Vincitore Alfonso CALZOLARI in 135h 17' 56'' alla velocità media di 23.37 km/h

Per la prima volta la classifica tenne conto dei tempi impiegati dai concorrenti nelle singole tappe. Il Giro fu vinto da Calzolari, seguito da Albini e Lucotti, anche se, alla fine, cattivo tempo e lunghezza delle tappe (cinque su otto superavano i 400 km) decimarono i concorrenti: degli 81 partenti ben 44 si ritirarono dopo la 1° tappa e alla fine solo 8 corridori giunsero a Milano. Si registrò anche la media oraria più bassa della storia del Giro (km 23,437) ed il maggior distacco tra primo e secondo (1h 55'26").

L'edizione del Giro del 1914 resta nella storia per la tappa più lunga (Lucca-Roma di 430 km), così come per la fuga più lunga (Lauro Bordin, 350 km). Inoltre, si ricorda l'episodio occorso nella tappa Bari-L'Aquila, durante la quale alcuni corridori si lasciarono trainare per qualche centinaio di metri da un'auto. Ne nacque una controversa polemica tra Giuria, Unione Velocipedistica e La Gazzetta dello Sport che sfociò nel 1915 in una sentenza del Tribunale di Milano.