Sono 40 le edizioni della Milano–Carimate corsa per dilettanti di terza serie poi per juniores fino al 1988 e ripresa per sole due edizioni nel 2000 e 2001 per elite/under23, Si correva nel mese di aprile ed era considerata una delle classiche più prestigiose del calendario giovanile nazionale. Promossa dall'Unione Sportiva Carimatese e sostenuta dal patrocinio della Gazzetta dello Sport, la prima edizione si disputò nel 1937, con una lunga pausa di quattordici anni, dal 1949 al 1962. Le partenze si alternarono tra Ospitaletto di Cormano e Senago, con l'arrivo collocato in cima al Castello dei Conti Arnaboldi di Carimate, una scelta che dava alla gara un fascino particolare e un finale selettivo. La corsa fu portata avanti e valorizzata grazie all'impegno costante di numerosi appassionati e dirigenti locali. L'ultima edizione, disputata il 24 aprile 1988 con partenza da Senago, vide il trionfo di Dino Rinaldi della Bincorossi Terziroli Gemini, che regolò il gruppo compatto.
A distanza di dodici anni, la Milano–Carimate tornò in calendario con una nuova veste, questa volta riservata alla categoria Élite e Under 23. Curata dalla MTB Carimate, l'edizione del 2000 — con partenza da Novate Milanese — venne conquistata da Davide Griso della Vezza Brunero. L'anno seguente, il 1º aprile 2001, fu Alessio Cirò della Pagnoncelli a imporsi in volata sul compagno di fuga Carmelo Maurici (Sintofarm Ferlapi) in quella che è stata l'ultima edizione.