Rigamonti nasce a Lecco il 10 marzo 1967 ed iniziato l'attività con i colori dell'UC Costamasnaga. Con questa società ottiene 21 vittorie: 3 da giovanissimo, 9 da esordiente e 9 da allievo. E' campione provinciale comasco nel 1981 come esordiente e nel 1982 come allievo. Nel 1983 insieme a Giovanni Bartesaghi e Marco Breme vince il titolo regionale cronosquadre dominando la finale di Coppa Adriana, ottenendo la piazza d'onore al campionato italiano a Osio Sotto. Ma l'appuntamento di Rigamonti con il tricolore è rimandato di pochi mesi, nell'inseguimento a squadre su pista, al velodromo delle Cascine a Firenze, con il quartetto della Lombardia. Nel medesimo anno vince la classifica di miglior Allievo comasco. La sua carriera prosegue nel biennio 84-85 tra gli Juniores con la maglia dell'UC Comense, con la quale conquista diversi successi, tra cui il Giro della Basilicata. Viene convocato in nazionale per la prova a cronometro su strada ai Mondiali di Stoccarda; il 21 luglio 1985, da riserva, assiste al trionfo di Mario Cipollini, Maurizio Dametto, Davide Gallerani e Adriano Lorenzi. Approda tra i dilettanti dove difende i colori della Tesint e della Remac; poi nel 1989, arriva al professionismo con la Verynet e l'anno seguente passa alla Italbonifica Navigare, partecipando al Giro d'Italia dominato dalla prima all'ultima tappa da Gianni Bugno.