A sei anni dal successo di Gabriele Colombo (1996), un italiano torna a vincere la Milano-Sanremo: Mario Cipollini (il giorno prima della corsa ha compiuto 35 anni!). Alla partenza il favorito d'obbligo è il tedesco Erik Zabel, primo in quattro delle ultime cinque edizioni, che insegue il record di tre vittorie consecutive (impresa mai riuscita). Tra gli italiani si spera in Michele Bartoli, Paolo Bettini, Danilo Di Luca (ha vinto l'ultimo Giro di Lombardia). Prima fuga dopo 125 km, fino al Bric Berton (come nel 2001, il Turchino è stato cancellato a causa di una frana) comanda un quartetto formato da Olano, Douma, Schmidt e Andrle, raggiunti in discesa da Cuesta e Bodrogi e in Riviera da Hvastija, mentre il gruppo accusa un ritardo di 4'38" che scende a 1'31" sul Capo Mele, a 58" sul Capo Cervo, a 36" sul Berta, finché a 30 km dall'arrivo avviene il ricongiungimento. Sulla Cipressa attacca Kivilev tallonato da Gutierrez, Zabel, precedentemente coinvolto in una caduta (con Di Luca) perde terreno, mentre Cipollini resiste. Fallito un tentativo in discesa di Bartoli e Mirko Celestino, sul Poggio scatta Bettini, raggiunto in discesa da Giuliano Figueras, ad 800 metri dall'arrivo le maglie zebrate dell'Acqua e Sapone chiudono il buco per poi lanciare lo sprint di capitan Cipollini, che sul traguardo precede lo statunitense Fred Rodriguez e lo svizzero Markus Zberg. [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]