Per l'undicesima volta consecutiva la Milano-Sanremo è vinta da uno straniero: dopo cinque successi belgi, tre francesi e due spagnoli, stavolta si impone l'inglese Tom Simpson. In vetta al Turchino passa per primo Giuseppe Fezzardi, seguito da tre uomini tra i quali Toni Bailetti, il gruppo transita con un ritardo di 2'36". Sui Piani d'Invrea si lancia all'inseguimento il giovane Italo Zilioli, un piemontese che ai più entusiasti ricorda addirittura Fausto Coppi (nel '63 ha vinto Giro del Veneto, Giro dell'Emilia e Tre Valli Varesine finendo secondo nel Giro del Piemonte). Corsa frammentata in una serie di plotoncini, a Finale (80 chilometri all'arrivo) il gruppo è di nuovo compatto. Nuovo scatto di Bailetti (tallonato da Grassi), il gruppo non si fa sorprendere. Sul Berta prima ci prova il belga Willy Bocklant, quindi parte Simpson seguito dal francese Raymond Poulidor (primo a Sanremo nel '61, alla Freccia Vallone nel '63) e da Meco. Ai piedi del Poggio i quattro hanno un vantaggio di 1'15", in salita Poulidor attacca seguito dal solo Simpson. Come nel '63, decide una volata a due, ma stavolta non serve il fotofinish e l'inglese ha nettamente la meglio chiudendo alla media record di 43,420 km/h. Da undici anni a caccia del successo, per la settima volta nelle ultime otto edizioni il migliore degli italiani non riesce neanche a salire sul podio (Renato Pelizzoni finisce settimo). [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]