Gino Bartali, trionfatore nell'edizione del Tour de France 1938, vince la sua prima Milano-Sanremo. Partenza alle 8.03, favoriti al totalizzatore Giuseppe "Gepin" Olmo (primo nel '35 e nel '38) e Pierino Favalli (secondo nel '37 e nel '38), i primi chilometri vengono percorsi al freddo sotto una pioggia mista a neve. Gp della Montagna vinto sul Turchino da Francesco Albani, il gruppo transita con un ritardo di quasi 4'. Sui Piani d'Invrea il fuggitivo è raggiunto da Michele Benente, Gildo Monari e Giuseppe Bettazzi, ad Albissola avviene il ricongiungimento col gruppo, ancora forte di una cinquantina di elementi. Sul Capo Noli attaccano Aldo Bini (primo al Lombardia del '37), Mario Ricci, Pietro Chiappini e Adriano Vignoli, Olmo va in crisi e si ritira, Bartali temporeggia e a Loano il suo gruppetto ha un ritardo di 1'06". Rotti gli indugi, il capitano della Legnano si lancia all'inseguimento con Osvaldo Bailo (nipote di Costante Girardengo, 3° al Lombardia del '38) e ad Alassio, quando mancano 46 km all'arrivo, il distacco è sceso a 39". Sul Capo Mele, Bartali stacca Bailo e salta Vignoli, che ha perso contatto dai primi; dopo una discesa a tutta velocità, ad Andora piomba sui tre battistrada; sul Capo Berta se ne libera. Raggiunto in discesa da Vicini, Bartali tenta di resistere alla rimonta di Bini, suo grande rivale fin dai tempi in cui erano dilettanti (epiche le scazzottate tra i tifosi). Ad Arma di Taggia, 4 km al traguardo, Bini, Chiappini e Bailo agganciano i due battistrada. Bartali, teoricamente sfavorito ma più fresco dei rivali, lancia la volata ai 200 metri, Bini, più veloce, rimonta e lo affianca ma poi, vinto dalla stanchezza, si arrende al guizzo finale del rivale (terzo Bailo, quarto Chiappini, quinto Vicini). [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]