Tornato dopo il forfait del 1927 (postumi di una frattura del polso sinistro), Costante Girardengo (Maino) vince la sua sesta Milano-Sanremo (nel 1918, 1921, 1923, 1925, 1926 gli altri successi). Partenza alle 6.15, 101 concorrenti al via (pressoché totale l'assenza degli stranieri, visto che nello stesso giorno si corre il Giro delle Fiandre), sono in molti a pronosticare che stavolta il "Campionissimo", 35 anni compiuti il 18 marzo, dovrà cedere il passo ad Alfredo Binda, nuovo capitano della Wolsit che nel 1927 ha vinto Mondiale, Giro d'Italia e Giro di Lombardia. Salita particolarmente difficile perché la pioggia ha sciolto la neve ai bordi della strada, nei pressi di Rossiglione tenta l'attacco Pietro Chesi, sorprendente vincitore dell'edizione 1927: il gruppo, che ha imparato la lezione, non gli lascia spazio. A tre chilometri dalla cima del Turchino, Girardengo lancia l'attacco, ma Binda lo raggiunge e transita per primo in vetta con 20" di vantaggio. In discesa si lancia all'inseguimento Antonio Negrini, gregario del "Campionissimo" che a Voltri transita al comando insieme a Binda, a 29" c'è Alfred Oliveri, gregario del campione del mondo, a 41 Girardengo. Al rifornimento di Arenzano i quattro sono praticamente insieme. Mentre i battistrada badano soprattutto a controllarsi a vicenda, nei pressi di Cogoleto rientrano Giovanni Brunero (vincitore nel 1922) e Luigi Giacobbe, entrambi compagni di squadra di Binda, sui Piani d'Invrea Oliveri cede di schianto e rientra un gregario di Girardengo, Pietro Bestetti, riequilibrando la situazione: tre Wolsit contro tre Maino. Pioggia incessante, mano a mano rientrano nel gruppo di testa anche Bartolomeo Aimo (Alcyon), Chesi (Legione Mirandola) e gli "isolati" Raffaele Di Paco e Secondo Martinetto. Dieci uomini al comando quando cominciano i Capi, sul Mele saltano Aimo e Martinetto, sul Berta le prime vittime sono Bestetti e Di Paco: in vetta passa per primo Binda, Girardengo insegue con Negrini a 200 metri, più staccati Giacobbe e Brunero. A Santo Stefano al Mare, 18 chilometri all'arrivo, Binda ha un vantaggio di 1'53" sul "Campionissimo", ormai solo all'inseguimento. Quando la corsa sembra decisa, il campione del mondo è prima vittima di una scivolata, poi di una congestione dovuta a una bevanda fredda. Ad Arma di Taggia, 8 km all'arrivo, avviene il ricongiungimento tra i due rivali. Allo sprint non c'è storia: Binda parte per primo, ma Girardengo lo rimonta e passa sotto al traguardo con due lunghezze di vantaggio mantenendo la promessa fatta al figlio Ettorino, che gli aveva chiesto di battere «quell'antipatico di Binda» (terzo, a 2'30", arriva Brunero). [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]