Gaetano Belloni, già trionfatore nell'edizione del 1917, diventa il primo corridore della storia a vincere per due volte la Milano-Sanremo. Nonostante un fastidioso infortunio muscolare alla gamba sinistra, il favorito della vigilia è il campione d'Italia Costante Girardengo, soprannominato da Emilio Colombo il "Campionissimo" dopo i trionfi del 1919 (Giro di Lombardia, Milano-Torino e Giro del Piemonte, più il secondo posto nella Sanremo). Partenza alle 6.43 sotto un cielo grigio, 45 corridori al via, a Binasco Girardengo perde secondi preziosi per una foratura. La Bianchi di Belloni scatena l'attacco e a Ovada i suoi uomini hanno la maggioranza nel gruppo di testa (7 su 13). Staccato di cinque minuti, Girardengo si scatena sul Turchino, poco dopo Masone rientra sui primi e in vista della vetta scatta per aggiudicarsi il Gran Premio della Montagna (200 lire) ma affiancato da Belloni cade. A Voltri passa in testa un gruppetto di cui fanno parte Ugo Agostoni (primo nel 1914), Francis e Henri Pélissier (primo nel 1912), Louis Luguet, Jean Alavoine (tutti della Bianchi), Giovanni Brunero e Leopoldo Torricelli (Legnano), mentre Girardengo (Stucchi) è staccato di un paio di minuti. A Cogoleto, dopo i primi saliscendi della Riviera, transitano in testa i Pélissier, Brunero e Luguet; Belloni, in difficoltà sulla Colletta, accusa un ritardo di 1'29", Girardengo è a 2'02" con il compagno di squadra Alfonso Calzolari, Alfredo Sivocci (Legnano) e Giuseppe Azzini (Bianchi). Nei pressi di Celle Luguet cede di schianto, Henri Pélissier fora, il fratello Francis e Brunero restano soli in testa. A Savona Belloni rientra sulla coppia in fuga, prima di Varigotti (un'ottantina di chilometri all'arrivo) si ricongiungono anche Girardengo, H. Pélissier e Azzini. Nella discesa verso Alassio, Girardengo fora perdendo un paio di minuti, Francis Pélissier è eliminato da una caduta. In cima al Capo Berta il Campionissimo sta per raggiungere i rivali e per non perdere tempo evita di cambiare rapporto (dovrebbe fermarsi e girare la ruota): la scelta di rimanere col 46x18 gli costerà la vittoria allo sprint. Ai 200 metri Belloni esce sulla destra, Girardengo tenta la rimonta dalla parte opposta ma il rapporto corto ne limita la velocità e deve accontentarsi del terzo posto, battuto pure da Henri Pélissier (quarto Azzini, quinto Brunero). [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]