In una mattinata soleggiata e dalla temperatura mite, alle 10.49 partono in 112 da Gaiole in Chianti, mossieri il sindaco del borgo chiantigiano Claudio Parigi e il vicepresidente di Monte dei Paschi di Siena Ernesto Rabizzi dopo un minuto di silenzio osservato in memoria di Candido Cannavò. Non partono il campione del mondo Ballan e Ciolek. Nulla accade sino al km 28 quando dal gruppo esce Pierfelici, presto inseguito e raggiunto da Caccia, Chiarini e Kvachuk. Sulle loro tracce si pone anche Nosotti, ma al corridore della Flaminia-Bossini non riesce l'aggancio. Il gruppo lascia fare, il distacco si dilata anche perché i fuggitivi viaggiano in buona armonia. Il vantaggio massimo dei quattro battistrada è di 5'28" all'uscita del secondo segmento di strada bianca, al km 60, poi il gruppo comincia a reagire e riassorbe Nosotti al km 77. Il margine dei fuggitivi decresce progressivamente. Al km. 140 Pierfelici, affaticato, si lascia staccare e viene riassorbito dagli inseguitori al km 143. In testa alla corsa rimangono Caccia, Chiarini e Kvachuk, mentre dal gruppo si muovono con decisione, nel quinto settore di strada bianca, pronosticati della vigilia: Ginanni, Visconti, Bennati, Gerdemann, Biondo, Pozzato, Breschel figurano in un plotone di 51 unità che al km 151 transita con 1'05" di distacco dai tre fuggitivi. I tre davanti cercano di resistere e il loro margine oscilla a lungo fra il minuto e i 50 secondi, con gli uomini della Garmin che si incaricano di condurre l'inseguimento. All'ingresso del sesto settore di strada bianca, in località Pianella, il vantaggio dei fuggitivi si assottiglia: 42 soli secondi quando all'arrivo mancano 27 km. Dal plotone scatta Grivko che in breve avvicina i tre fuggitivi, dai quali si stacca il compagno di colori Kvachuk. A 25 km dal traguardo Caccia e Chiarini sono al comando con 15" sul duo della Isd e 30" sul gruppo. A 21 km dall'arrivo, all'inizio del segmento di San Giorgio, il settimo, si rialza Kvachuk mentre Grivko si porta su Caccia e Chiarini. Il plotone insegue a 25", con al comando gli uomini del Team Columbia. Si stacca Grivko e viene riassorbito dall'avanguardia del grosso. Caccia e Chiarini di nuovo soli al comando, presto raggiunti da Hesjedal, Bennati, Visconti, Schleck: margine di 27" sul gruppo inseguitore. Dei sei battistrada cedono Caccia e Chiarini, affaticatissimi. A 10 km dall'arrivo Hesjedal, Bennati, Visconti, Schleck hanno 10" di margine su Elmiger, Lovquist e Wegmann. I tre di testa e i quattro inseguitori si ricongiungono a 7 km dall'arrivo, ma presto su di loro rinvengono anche Hammond, Lloyd, Gatto, Chiarini, Boasson, Ivanov, Gerdemann e Velitz. Quindici uomini al comando, poi lo scatto di Visconti che procede solo per un chilometro. Ci prova poco dopo Gerdemann, ancora solo ai 5 km, ma con margine di soli 10" su 14 inseguitori. Visconti, Bennati e Chiarini sono i più attivi nell'inseguimento al tedesco del Team Milram che crolla nell'estremo finale. In Piazza del Campo giunge solo lo svedese Lovquist, seguito a 4" da Wegmann e a 6" da Elmiger.