160 i concorrenti al via in rappresentanza di 28 squadre, tra le migliori in circolazione in Italia e tra le quali anche la Nazionale Australiana. La manifestazione del Velo Club Montecassiano prende il via in una giornata dalla temperatura rigida, dove anche un vento molto freddo mette a dura prova sia i concorrenti che gli spettatori, affluiti egualmente in gran numero sul colle di Montecassiano a conferma del richiamo irresistibile di questa bellissima manifestazione. I concorrenti si muovono agli ordini dei giudici Mostacchi, Zuffranieri, Proietti, Marrone e Passaretta e dei direttori di organizzazione Latini e Agostinelli e del direttore di percorso Antonelli. Dopo il primo mezzo giro, con partenza ufficiale da Samucheto, i corridori devono effettuare 5 giri del classico percorso di discesa da Montecassiano a Sambucheto e ritorno, cui si aggiungono negli ultimi 4 giri un primo percorso per Villa Pallotta e ritorno intermedio a Montecassiano dalla salita del Campo Sportivo. E già nei primi chilometri si sviluppa un tentativo a due da parte di Boggia, del G.S. Vezza Brunero, e di Piemontese, del G.S. Bottoli Artoni, che al 3° giro hanno accumulato un vantaggio di oltre 3 minuti. Ma nel giro successivo il gruppo comincia a scuotersi e gradatamente la lunga sortita dei generosi Boggia e Piemontesi si esaurisce sulla salita del 5° giro per Montecassiano, quando l'irriducibile Cristian Tosoni rinviene per primo su di loro. Il giovane Piemontesi resiste per un certo tratto ancora assieme a Tosoni, che comunque rimane tutto solo nel 6° giro, sulla salita del Campo Sportivo, ma con gli inseguitori molto vicini. In pianura a Tosoni si aggregano il compagno Balestri, Corioni e Mazzanti, ma i quattro vengono ripresi nel corso del 7° giro, nella discesa di Vissani. Di lì a poco ancora l'irriducibile Tosoni riprende l'iniziativa e a dargli man forte sono Gianluca Cavalli, del G.S. Vezza, e Luca Cappa, del G.S. Bottoli Artoni. Il gruppo dei migliori comunque nel finale in salita risucchia terreno ai tre fuggitivi ed allora Tosoni e Cavalli allungano quando inizia l'8° e penultimo giro, costringendo alla resa Cappa. Dopo poche altre battute su Tosoni e Cavalli si portano Kuschynski e Coletta e la corsa si stabilizza in testa con questo quartetto di battistrada, tre dei quali sono alfieri della Grassi Colnago. Dietro i quattro si impegnano ad inseguire Savoldi, già vincitore a Montecassiano nel 2000, Sella, Kobzarenko, D'Aniello, con Cariulo e Marziani, altri due alfieri della Grassi, in veste di controllori. Il gruppo invece in poche battute perde vistosamente terreno ed esce definitivamente dai giochi. Nel corso dell'ultimo giro, com'era prevedibile, nel quartetto dei battistrada partono gli attacchi al commovente Cavalli da parte degli atleti della Grassi Colnago. Prova a fine discesa Tosoini, quindi subito dopo in pianura Coletta, ma forse in maniera non molto decisa, finchè qualche istante dopo se ne va in progressione Alexandr Kuchynski, atleta dalle caratteristiche proprie del passista, e la corsa questa volta è definitivamente decisa. Coletta e Tosoni si mettono a ruota del generoso Cavalli mentre il corridore bielorusso prosegue indisturbato fino al trionfale arrivo di Montecassiano. Cavalli tuttavia non demorde fino all'ultimo ed è molto bravo a conseguire la piazza d'onore su Coletta e Tosoni. Quindi, dopo 1'25", sbucano i primi inseguitori, regolati da altri due alfieri della Grassi Colnago, Marziani e Cariulo.