La corsa, partita da Milano con ben 173 concorrenti, si anima subito dopo l'attraversamento di Casteggio con protagonisti Bruno Rizzi (Pagnoncelli), Ricardo Pichetta e Matteo Scaroni (Mastromarco), Montanari e Fabio Fissore (Team Tata), Mauro Vicini (Tad-Pharma), Zini e Michele Nodari (Schivardi), Efrem Salvi (Bergamasca) e Andrea Galuppini (Gavardo-Tecmor) che transitano da Bressana Bottarone con 1'20" sugli immediati inseguitori, Federico Pinton (Progetto Ciclismo) ed Eugeny Tokarey (Nazionale Russia), mentre il gruppo accusa un ritardo di circa 1'50". La prima ora di corsa è stata coperta alla media di oltre 49 km/h. Al chilometro 90, dopo 50 chilometri di fuga, il gruppo raggiunge i fuggitivi, ma il bielorusso Siarhei Papok (Mastromarco) rilancia immediatamente andando ad intascare il Traguardo Volante di Serravalle Scrivia. La corsa si anima sempre di più e dal gruppo esce con decisione il nazionale russo Samokhalov che supera di slancio Papok e svetta solitario al GPM della Scoffera precedendo di circa 1' un plotoncino di 9 corridori: Carini e Cattaneo (Pagnoncelli), Bonuccelli e Maggiore (Ciaponi), Caddeo, Caruso, Selvaggi e Matteo Scaroni (Mastromarco) e De Negri (Finauto). Ripreso il battistrada, sulla salita delle Grazie è Cattaneo che attacca staccando i compagni di fuga e si lancia verso il traguardo di questa 49° edizione della classicissima Milano-Rapallo. Dietro è il compagno Giovanni Carini che rinuncia al suo tornaconto per sostenere il compagno in testa, il quale nel finale contiene il forte ritorno degli inseguitori Pier Paolo De Negri e Manuele Caddeo che, lasciata anche loro la compagnia degli inseguitori, hanno tentato di riagganciare l'imprendibile Cattaneo.