Quinta e penultima frazione del 32° Giro delle Regioni in terra toscana. Da Chianciano Terme prendono il via 127 corridori alle ore 11,27 con destinazione Montepulciano in provincia di Siena. La prima azione significativa della giornata si registra al primo Gpm a Radicofani (altitudine 759 metri) con lo sloveno Koren che precede Schwarz e l'azzurro Stortoni. Quest'ultimo è protagonista successivamente di un tentativo di fuga in compagnia dell'australiano Clarke (leader virtuale della corsa per una quarantina di chilometri) e del francese El Fares. Al km 80 lo stesso El Fares precede Stortoni e Clarke al Gpm di 1° categoria posto a Colle Cetona (altitudine 790 metri). Al traguardo volante di Sarteano (km 92,4) è l'azzurro Stortoni che ha la meglio su Clarke ed El Fares. Stesso ordine di passaggio dei tre atleti al comando anche in occasione del traguardo volante di Chianciano Terme al km 103. All'ingresso di Chiusi i tre battistrada si lasciano riprendere dal gruppo che ritorna compatto. Ma è di nuovo bagarre dapprima con un tentativo promosso da un drappello di 18 unità (vantaggio massimo 28"), poi ci provano ai meno 20 dalla conclusione Meyer, Moerman, Gautier, Vermeesch, Apolo, Van Heerden e Froome. Dietro a circa 30 secondi un gruppetto di 12 immediati inseguitori con gli azzurri Bosio e Capelli. A 48" il resto del gruppo. Subito dopo il traguardo volante di Valiano vinto dal sudafricano van Heerden su Froome e Meyer, forcing di Moerman in compagnia di Meyer. La coppia di testa a 3 km dall'arrivo è raggiunta da Ospina, Froome, Zeits, Gautier, Mollema e Reshetnikov. Il belga Moerman e il keniano Froome se ne vanno ai 2 km dalla conclusione, ma la stoccata decisiva è quella di Froome che s'invola tutto solo verso il traguardo entrando così nella storia del Giro delle Regioni per essere il primo atleta keniano a vincere una tappa. Froome precede di 4" Gautier, Zeits, di 6" Mollema. A 14" Claeys e Gottfried, a 17" il nuovo leader della classifica generale Rui Costa. Per i colori azzurri soltanto 32.mo Zen e 33.mo Bisolti con quet'ultimo che scivola in 16.ma posizione a 1'12" dal leader Rui Costa.