Jack nasce nel New Jersey alla fine del 1942. Il padre ed il nonno erano stati entrambi corridori professionisti e Jack segue ben presto le loro orme. Jack inizia a correre all'età di nove anni e in carriera conquisterà numerosi titoli nazionali: Junior Omnium nel '59, Senior Omnium nel '64, Senior Sprints nel '65 e '67, 10 Mile nel '69 oltre a vari titoli Master. Appena diciassettenne partecipa, guidato dal padre, alle Olimpiadi di Roma (1960) specialità 1000m Match Sprint in coppia con Herb Francis, primo ciclista nero Usa alle Olimpiadi.
Nel 1962 Simes corre molto in Europa e poi fa ritorno nel 1963 negli Stati Uniti per partecipare ai Giochi Pan-Americani con la squadra nazionale. Nel 1964 partecipa nuovamente alle Olimpiadi nella specialità 1000m Scratch Sprint, ma viene eliminato nelle qualificazioni.
Nel 1967 fa parte della squadra dell'esercito degli Stati Uniti e comincia a specializzarsi nella prova 1 km inseguimento individuale. In questa nuova specialità vince la medaglia d'argento ai Giochi Pan-Americani nello stesso anno. Dopo l'eliminazione nelle qualificazioni alle Olimpiadi del 1968, Simes vince la medaglia d'argento ai campionati del mondo in 1969. E' il primo americano a vincere l'argento dopo il bronzo di Jack Heid nel 1949.
Simes passa professionista nel 1970 e corre prevalentemente in Europa. Dopo uno scazzottata con l'olandese Peter Post, in una corsa nel 1971, viene squalificato e smette di correre.
Successivamente Simes è stato allenatore, promoter, direttore di Velodromo e autore del libro Winning Bicycle Racing. E' poi diventato direttore esecutivo della Professional Racing Organization (PRO), adesso conosciuta come USPRO, e membro del Comitato Esecutivo della International Professional Cycling Federation.