Nato a Bologna il 6 settembre 1928, Oscar Ghibellini ha avuto una storia sportiva molto breve, di quelle che durano pochi anni, ma sono anni durante i quali il numero delle vittorie si spreca.
Iniziò da allievo a 16 anni con i colori rosso-blu del G.S. Ciclo Lombardo e con Direttore Sportivo Terragni. La sua vita ciclistica l'ha passata con questo sodalizio dove ha colto, da allievo, ben 43 successi su strada e oltre 30 su pista. Quest'ultima specialità lo ha perfezionato nelle volate, facendolo diventare uno dei più forti velocisti del periodo.
Il suo anno migliore fu il 1946 con la conquista del titolo di Campione Lombardo Allievi e le 33 corse vinte.
Passato Dilettante è riuscito ad aggiudicarsi oltre 30 corse in tre anni tra cui: una premondiale a Napoli, nel 1947, battendo Zanotti in volata; la Coppa Inverno, precedendo Zampini nel 1947; il Trofeo Linari; la Milano-Busseto, alla sua prima edizione. Fu probabile azzurro nel 1948, ma una fastidiosa malattia alla vigilia dell'ultima prova lo privò della gioia di indossare la maglia. A 20 anni, con all'attivo ben 14 classiche, decise di lasciare il ciclismo agonistico.