Nato al Galluzzo, sobborgo cittadino di Firenze, Guido Messeri cominciò a correre seriamente in bicicletta nel 1920, dopo aver prestato servizio militare, in tempo di guerra, nel reparto di bersaglieri ciclisti. Esordì per i colori del C.S.F., con i quali ottenne nel 1921 le prime vittorie nella Coppa Pelago a Pelago e nella Coppa del Commercio a Firenze.
Nel 1922 andò insieme a Ciaccheri e ad altri ciclisti fiorentini e toscani a costituire la forte squadra della Robur Siena. Nella gara d'apertura della stagione dilettanti, la Coppa Principe di Piemonte a Roma, attaccò a fondo e si portò al comando, arrivando ad avere più di tre minuti di vantaggio: ad un bivio sbagliò irreparabilmente strada e dovette abbandonare le speranze di vittoria. Si aggiudicò comunque, quell'anno, la Bologna-Forlì-Firenze, altra gara nazionale per dilettanti, quindi la Coppa Capanni-Lovari a Reggello e la seconda tappa del Giro della Provincia di Reggio Calabria. A Firenze vinse la Coppa d'Oro dell'Itala ed assicurò così alla sua società, insieme ai compagni Ciaccheri e Riccardo Gagliardi, 4° e 13° al traguardo, il prestigioso trofeo.
La stagione successiva concluse al 15° posto il Giro d'Italia; vinse la Firenze-Grosseto e il Giro dell'Appennino a Subiaco; arrivò secondo in altre due classiche nazionali, il Giro dell'Umbria e la Coppa della Vittoria a Padova.
In una ipotetica classifica a punti compilata da La Gazzetta dello Sport per i dilettanti, fu il secondo miglior italiano dietro il compagno ed amico Nello Ciaccheri.
Nel 1924 finì nuovamente al 15° posto il Giro d'Italia e vinse la Coppa Caivano in provincia di Caserta. Nel 1925 si affermò in una tappa del Giro della Provincia di Reggio Calabria.
Ripetè esattamente il suo miglior piazzamento al Giro d'Italia anche nel 1927: 15°; ormai a fine carriera, confermò la sua buona propensione per le corse a tappe concludendo 21° il Giro del 1928.
Mori a Firenze il 27 dicembre 1972.