Raduno di partenza in Piazza Santa Maria delle Carceri e partenza ufficiale alle ore 10.15 da Via Ferrucci, Loc. Mezzana Ponte Lama. Tempo incerto e temperature quasi invernali. 169 corridori al via. Partenza con un ritmo decisamente sostenuto. Dopo appena 11 chilometri dal via una caduta coinvolge Andrea Tafi (Mapei-Quick Step), Michele Gobbi (De Nardi-Pasta Montegrappa), Manuel Quinziato (Lampre-Daikin) e l'olandese Marc Lotz (Rabobank). Le conseguenze più gravi sono proprio per Tafi che viene immediatamente trasportato in ospedale ad Empoli, dove gli viene riscontrata la frattura dello zigomo sinistro e gli sono applicati dieci punti al mento: 30 giorni di prognosi. Sulla strada verso il San Baronto primo allungo di Michele Bartoli (Fassa Bortolo), che scollina con un vantaggio di 12" rispetto ad un terzetto formato da Popovych (Landbouwkrediet-Colnago), Sciandri (Lampre-Daikin) e Rafael Perez (Team Colpack-Astro). In discesa i fuggitivi vengono ripresi. Si compone un gruppetto di dieci battistrada che acquista un vantaggio di 15" su 14 immediati inseguitori, di 48" su un altro gruppo di 30 corridori circa, di 1'15" su un gruppo di 40 unità e di 1'45" sul gruppo delle ammiraglie. I dieci al comando sono: Bratowski (Cage Maglierie), Bartoli e Petito (Fassa Bortolo), Sciandri (Lampre-Daikin), Popovych e Bernucci (Landbouwkrediet-Colnago), Luca Scinto (Mapei-Quick Step), Mori (MercatoneUno), Giordani e Perez (Team Colpack-Astro). Al km 114 il gruppo riassorbe i 14 inseguitori e ha un ritardo di 2'14" dai battistrada.
All'inizio della salita di Carmignano Bartoli attacca seguito a ruota da Luca Scinto. Bartoli è raggiunto da Scinto, Sciandri, Bernucci, Mateos Perez e Bratowski. Sul secondo passaggio al GPM passa primo Sciandri, davanti a Bernucci e Scinto. Sempre Hamburger all'inseguimento dei fuggitivi, mentre in gruppo è Radaelli a fare l'andatura. All'inizio della terza ascesa Jalabert riporta sotto il gruppo. Al terzo passaggio in vetta al Carmignano passano nell'ordine Bartoli, Bernucci e Bratowski. Sciandri in difficoltà perde contatto dai due compagni di inseguimento che intanto riprendono i tre battistrada. All'inizio del quarto ed ultimo giro del circuito di Poggio a Caiano, sono 5 i corridori al comando (Bartoli, Bernucci, Bratowski, Scinto e Mateos Perez), con il gruppo (in fila indiana) a 40". Il gruppo si riporta sui battistrada, grazie ad un'azione di Jalabert, proprio in prossimità del quarto passaggio al GPM che vede primo Scinto, secondo Bartoli e terzo Frigo. Gruppo quindi compatto che affronta la discesa. A 15 chilometri dall'arrivo scattano Basso e Dierckxens; anche in questo caso il gruppo attento riassorbe i due fuggitivi. Il gruppo procede compatto fino a 5 km dall'arrivo, quando parte lo scatto di Dierckxens, ma anche qui il tentativo viene immediatamente vanificato dal gruppo. A 3 km dall'arrivo scatta Paolini seguito da Miorin (De Nardi-Pasta Montegrappa), che si rialza subito. Paolini si avvantaggia di poche decine di metri prima di essere ripreso: la volata finale è vinta da Duma davanti a Ferrigato e Casagranda, entrambi dell'Alessio.