8 aprile 1906 - Milano-Alessandria-Milano
Partenza da Porta Ticinese e subito grande bagarre, con Gerbi scatenato in prima fila a forzare l'andatura. Brusoni, Parini e Cuniolo si segnalano tra i più attenti nella scia del Diavolo Rosso che però non riesce a creare selezione ed il gruppo si mantiene compatto. Al traguardo a premio di Mede a sorpresa il giovane Azzini precede tutti, poi sullo strappo di Valenza allunga Gerbi; Cuniolo, Rossignoli ed Albini sono i primi a riportarsi sul battistrada, quindi rientrano altri e al comando sono una ventina quando si transita da Alessandria dove al traguardo a premio la spunta Cuniolo su Gerbi. Poco prima di Casale Cuniolo fora ed è costretto a fermarsi. Gerbi, con il rivale appiedato, attacca a fondo su un tratto di strada completamente sterrato e ricoperto di ghiaia mentre alle sue spalle Ganna, Brambilla e Gaioni tentano l'inseguimento con l'aiuto di Danesi e Parini. Gerbi però è inarrestabile: transita a Casale da solo, incrementa costantemente il proprio vantaggio grazie anche alla sfortuna degli inseguitori (Ganna fora e Parini rompe un pedale) ed al secondo passaggio da Vigevano vanta 3' su Danesi, 7' su Pavesi, 11' su Brambilla e 12' su Ganna. Negli ultimi km Gerbi vola fino al traguardo senza problemi e giunge trionfatore al termine di una fantastica fuga solitaria di 70 km con Danesi secondo a 7'.
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