Inizia a gareggiare a nove anni con la maglia dell'Unione Ciclistica Arcisate. Al terzo anno di attività coglie il primo successo, nella categoria giovanissimi, a Gornate Olona (Varese). Continua a vestire la divisa della società di Giovanni Balotta anche tra gli esordienti per poi passare nel G.S. Fictiliarum di Fogliaro. Al secondo anno tra gli allievi ritorna al successo, in quella stagione conquista ben dieci affermazioni, una proprio nalla gara di Fogliaro precedendo Stefano Garzelli. Con i compagni Brasi, Mastromarino e Viero vince il Campionato Italiano del quartetto su pista. Nella categoria juniores passa alla Sumiraghese che nel 1990 si abbina con la società bustese Serenità. Nel 1990, al secondo anno tra gli juniores, conquista il titolo di Campione Regionale e Campione Italiano su strada, è la sua seconda maglia tricolore. Corre per tre anni tra i dilettanti conquistando tredici vittorie e il Campionato Italiano "militari" su pista, nel 1991, tra i puri veste le divise di: Gornatese-Maggi, Coop Corsico e Brunero Bongioanni.
Nel 1994 passa professionista vincendo, al suo primo anno, una tappa e la classifica finale dell'Australian Alpine Classic. L'anno successivo si impone nella Paris-Bourges e nel Gp Zele. Solo nel 1996 riesce ad ottenere la sua prima vittoria italiana da professionista imponendosi nella Milano-Torino.
Per tre volte è giunto tra i primi dieci nell'ordine di arrivo generale al Tour de France, ottavo nel 1998, settimo nel 1999 e decimo nel 2000 risultando nelle ultime due stagioni il migliore tra gli italiani.
Nel 2001 si è aggiudicato il Campionato Italiano su strada. Prima di questa vittoria aveva conquistato l'ottavo posto nel 1997, il secondo nel 1998 e il terzo nel 2000.
Ha vestito la maglia azzurra nella prova su strada nel 1998 a Valkenburg, nel 1999 a Verona (dove si è classificato decimo e secondo degli italiani). Nel 1996 a Lugano ha corso con la maglia della nazionale la gara a cronometro individuale concludendo al quinto posto. Nel 2001 ha corso sia la prova in linea che quella a cronometro individuale del Mondiale a Lisbona.