Giuseppe Calcaterra è nato a Cuggiono (Mi) il 9 dicembre 1964. Buon passista, è passato professionista con l' Atala nel 1985. Nei 2 anni seguenti conferma di avere ottime doti di passista-veloce, in grado di reggere il passo su salite non troppo lunghe e di riuscire a contrastare i velocisti nelle volate di gruppo. I risultati giungono subito: nel 1986 è 3° in una tappa del Giro di Svizzera e 2° al Trofeo Laigueglia mentre sono ancor più prestigiosi i risultati nel 1987 quando vince la Nizza-Alassio, una tappa alla Settimana Siciliana e soprattutto la 18.a tappa del Giro d'Italia con arrivo a Trescore Balneario. Nello stesso anno si piazza inoltre 2° nella classifica finale della Tirreno-Adriatico e della Settimana Siciliana e coglie anche un ottimo 5° posto nella Milano-Sanremo. Negli anni successivi conquista qualche buon piazzamento, ma poche altre vittorie (alla fine della carriera saranno 9 in totale); tra queste si segnalano una tappa e la classifica finale del Giro di Puglia, il Giro dell'Appennino nel 1993 e la vittoria nella 18.ma tappa della Vuelta con arrivo ad Avila nel 1994. A questo punto accade una svolta nella carriera di Calcaterra: nel 1995 passa alla Mercatone Uno, squadra di Mario Cipollini, e qui si trasforma in splendido uomo squadra per aiutare il suo capitano nelle volate. Nel 1996 Calcaterra segue Cipollini alla Saeco e per 5 anni fa parte del famoso "treno rosso" che tantissime volte ha annullato, soprattutto nei grandi giri, i tentativi di fuga da lontano nelle tappe favorevoli ai velocisti, ed ha lanciato alla perfezione "Re Leone". Calcaterra sacrifica così definitivamente le ambizioni personali (sfiora il successo solo nel 2000 giungendo 2° nell'ultima tappa del Giro d'Italia con tradizionale arrivo a Milano) per dedicarsi esclusivamente ai compiti di gregario fino al 2001, anno in cui decide di interrompere l'attività agonistica.
In carriera ha corso per Atala, Chateau d'Ax, Amore e Vita, Mercatone Uno e Saeco. Inoltre ha partecipato a 12 Giri d'Italia (tutti portati a termine), a 5 Tour de France (2 quelli conclusi) e a 5 Vuelta di Spagna (3 quelle concluse).