Dopo un'annata eccezionale come dilettante, nell'autunno del 1955 viene contattato dalla "Legnano" per il passaggio al professionismo con un contratto biennale a decorrere dal 1956. Nel frattempo come indipendente partecipa al Giro di Lombardia con conclude con il gruppo e al Trofeo Baracchi in coppia con Giuseppe Minardi. I due romagnoli risultano inferiori alle attese: una foratura di Grassi un chilometro dopo la partenza incide sul tempo e sul morale dei due corridori che si piazzano al nono posto.
Nel biennio in cui gareggia con la "Legnano" ottiene una vittoria nel Giro del Santerno (che però non gli viene riconosciuta a causa di un irregolare cambio di ruota) e un discreto numero di piazzamenti entro i primi dieci. Partecipa al Giro d'Italia nel 1956 risultando ben piazzato in alcune tappe ma è costretto al ritiro nella temibile tappa del Monte Bondone quando occupa il 30° posto in classifica generale. Nel Giro del 1957, che conclude 28°, ottiene buoni risultati. Nel 1958 passa alla "Torpado" ma non riesce ad emergere, il rendimento è molto discontinuo. Partecipa al Giro d'Italia ma non lo porta a termine. L'anno successivo una grave caduta pregiudica buona parte della stagione. Nella primavera del 1960 decide di abbandonare l'attività.