Ottorino Caliaro è stato negli anni Trenta uno dei migliori ciclisti non professionisti italiani. Trasferitosi con la famiglia prima a Verona e poi a Rovereto, si appassionò presto alla bicicletta. La sua lunga permanenza in Trentino affinò in lui le doti di scalatore, ma era anche abile tatticamente a gestire le gare. Esordì giovanissimo in terra trentina, nel 1933, dominando subito la categoria allievi. Il longilineo corridore dell'USR incasellò una mezza dozzina di successi, vincendo in Valsugana, a Bolzano, nel Giro di Riva ed a Rovereto in tre occasioni, tra le quali la Rovereto-Borghetto-Trento-Rovereto, disputata in promiscua con i dilettanti".
Fu due volte campione regionale della categoria allievi (1933 e 1934), mentre nel 1938 fu campione regionale dei dilettanti. Ottorino, era il ciclista più rappresentativo della società Unione Sportiva Rovereto. Sempre nel 1938 giunse terzo nel Campionato Veneto svoltosi a Verona e l'anno seguente vinse il campionato Triveneto Dilettanti svoltosi a Vicenza. Nella gara più importante della stagione disputata nel Trentino, da Trento a Predazzo in due tappe, Ottorino vinse la seconda prova, qualificandosi secondo in classifica generale. Nel 1939 conquistò il terzo posto a Schio nella "Coppa Natale di Roma" e fu l'ultimo suo importante piazzamento prima della sua partenza per la guerra.