100a Edizione: 21 marzo 2009
La centesima Milano Sanremo, allo start milanese, registrò 196 atleti. Il cambio di tracciato dell'anno precedente, con l'innesto della salita delle Manie, fu confermato anche per l'edizione del centenario. La bella giornata e la particolare ricorrenza, spinsero i corridori a marciare veloci sin da subito. Al km 30 però, si visse un'altra costante della Classicissima degli ultimi lustri: le cadute. In questo ennesimo incidente, il più malconcio, fu l'australiano Stuart O'Grady, vincitore della Parigi Roubaix dell'anno precedente, che fu costretto al ritiro. La media della prima ora segnò i 47,300 kmh. Al chilometro 86, la prima consistente azione della giornata. Ad evadere furono Krivtsov, Cheula, Belkov, Tjallingii e Ignatiev che, qualche chilometro dopo, furono raggiunti da Turgot, Thomas Bertolini, Le Mevel, Lang, Eisel e Klostergaard. Gli undici battistrada al traguardo volante di Novi Ligure, vinto da Turgot, registrarono un vantaggio di 3'30". La media dopo la seconda ora di gara raggiunse i 48,350 km/h. Al km 138, col drappello di testa, avente un vantaggio di poco inferiore ai 5', una nuova caduta in gruppo, che costrinse il velocista statunitense Farrar a ritirarsi. In cima al Turchino il vantaggio dei fuggitivi fu di 3'30" e la media, dopo la terza ora di gara, fu di 46,300 kmh; dopo la quarta di 45,800. Con un vantaggio dei battistrada stabilizzatosi sui 3' si registrò la terza caduta in gruppo, stavolta però senza ritiri. Sulla novità delle Manie vi fu un convinto forcing degli uomini Astana nel gruppo, mentre davanti rimasero in 4: Ignatiev, Turgot, Le Mevel e Chela come da ordine di passaggio sulla cima. Sul culmine, il resto del drappello inseguiva a 46" e il gruppo a 1'10". Ancora cadute in discesa nel grosso, mentre davanti mollò Ignatiev. Al km 219, i battistrada rimasti, ovvero Krivstov, Turgot, Cheula, Le Mevel, Belkov, Tjallingii, Lang e Klostergaard, registrarono un vantaggio di 1'27" sul danese Frank Hoj e 2'25" sul gruppo. Ed il drappello arrivò al Berta ancora con 2'30" sul grosso. Sull'ultimo dei Capi, dal gruppetto delle lepri, si staccarono Belkov, Tjallingii e Lang che furono raggiunti presto dal grosso in gran rimonta. Poco dopo la medesima sorte coinvolse anche gli altri ex battistada. Sulla Cipressa allungò Scarponi, che spezzo il gruppo. In testa rimasero una quarantina, altri trenta rientrarono poi in discesa. Ai piedi del Poggio, i settanta davanti, registrarono un vantaggio di 40" sul secondo troncone del grosso. Sull'erta finale il più convinto ad attaccare fu Rebellin, sul quale rientrarono Pozzato e Nibali. In cima i tre passarono con pochi metri di vantaggio sul resto del gruppo allungato, ma in discesa ogni distanza fu annullata. Con la presenza dei migliori velocisti e molti compagni a disposizione, la corsa parve segnata ad un volatone dai numeri elevati. Abbastanza per far capire che il trend, Manie o meno, non era cambiato e che la distanza della Classicissima, poteva, a dispetto di troppi commenti giornalistici, mettere in difficoltà solo coloro che dovrebbero cambiare mestiere. Tutta la Sanremo del centenario, si giocò sulla sparata d'anticipo dell'austro-tedesco Heinrich Haussler, che sorprese tutti ed impegnò allo stremo, la rimonta del miglior velocista in circolazione, l'inglese dell'Isola di Man, Mark Cavendish. I due, con un distacco da fuga sugli altri, si gettarono sulla linea del traguardo del lungomare Italo Calvino. Alla fine solo il fotofinish sancì la vittoria dell'inglese. Una differenza di una gomma su 298 km a monte. La Sanremo del nuovo millennio, si dimostrava distante anni luce da quella di Coppi, o dello stesso Merckx.