77a Edizione: 15 marzo 1986
La Classicissima, perdendo la tradizionale data del 19 marzo per l'abolizione in Italia di talune festività, si trovò così a fluttuare nel calendario sul terzo sabato del mese di marzo, rischiando ancor più di trovare paesaggi e condizioni più invernali che primaverili. Fatto sta, che pur nella protezione della data nel calendario da parte dell'UCI (non a caso, la partenza della 77esima edizione, ebbe come mossiere il presidentissimo Hein Verbruggen), il temuto contorno atmosferico, accompagnò fin da subito i 233 partenti in quel 15 marzo '86.
Nebbia, freddo e paesaggio tipicamente invernale, con campi imbiancati e neve ammucchiata a bordo strada, fecero da scenario per tanti chilometri di corsa. A Tortona, il primo episodio di cronaca, con l'evasione dal gruppo degli italiani Walter Delle Case e Domenico Cavallo, del danese Kim Andersen, dell'olandese Martin Kemp e dello svedese Kiell Nillson. Ad Ovada i 5 al comando poterono vantare 9 minuti sul grosso. L'azione proseguì senza scossoni, sia davanti che dietro, fino a San Bartolomeo a Mare, a 33 chilometri dal traguardo. Qui, si registrò il tentativo disperato di Andersen e di Cavallo di proseguire la fuga. Sulla Cipressa, i due vennero raggiunti dal canadese Steve Bauer, dagli olandesi Kemp, Aad Wijnands e Steven Rooks, da Giuseppe Petito, dal francese Madiot e da Delle Case, ma sulla cima rimasero al comando solo in cinque: Bauer, Wijnands, Rooks, Petito e Madiot. Sul Poggio, l'azione dei fuggitivi si fece pesante ed in via di spegnimento, tanto che da dietro, Mario Beccia, scattato alla grande, li passò a doppia velocità. Lanciatissimo, il pugliese vincitore quattro anni prima della Freccia Vallone e già protagonista del finale di una Classicissima nel '79, si trovò frenato su una curva, da due motociclette e su di lui rinvennero con la faccia cattiva di una resa dei conti, lo statunitense Greg Lemond e Sean Kelly. I tre non potevano che andare al traguardo. Ma prima della linea fatidica, si poté ammirare un autentico show dell'irlandese, fatto di scatti, progressioni, attacchi, azioni difensive e poi, nella volata decisiva sul ritornato palcoscenico finale di Corso Cavallotti, ad una chiara vittoria su Lemond e Beccia. Dopo tanti piazzamenti, Kelly, poté finalmente aggiudicarsi la Classicissima, confermandosi appieno il numero uno del mondo, come del resto recitava il neonato Ranking mondiale dell'UCI.