Andrew Hampsten nasce nel 1962 a Boulder (Colorado). Comincia a correre nel 1975 e i suoi migliori risultati da junior li ottiene nella cronometro individuale con il 4° posto al campionato nazionale del 1978 e la vittoria nel 1980. Con la squadra nazionale ottiene il terzo posto nella cronosquadre al Campionato del Mondo junior nel 1979 e il secondo posto nella stessa prova nel 1980.
Passa professionista nel 1985 con il team 7 Eleven diretto da Jim Ochowicz. Il suo talento si nota subito. Vince infatti, alla prima stagione, quattro gare: il Memorial Gastone Nencini (cronoscalata della Futa), la Caracol Montana (con una vittoria di tappa) e, soprattutto, una tappa al Giro d'Italia. Dello stesso anno da ricordare il secondo posto ottenuto alla Coors Classic. L'anno successivo, nel 1986, passa a La Vie Claire di Paul Kochli dove trova Bernard Hinault e Greg Lemond. In questa squadra milita una sola stagione ottenendo comunque una prestigiosa vittoria: il Giro di Svizzera, vincendo anche il cronoprologo. Nello stesso anno si piazza al quarto posto al Tour de France, aiutando il compagno Greg Lemond a conquistare la maglia gialla finale. L'anno seguente, 1987, torna alla 7 Eleven, team con cui rimane quattro anni ottenendo grandi vittorie. Una su tutte il Giro d'Italia nel 1988, vittoria che gli ha consente di entrare nella storia del ciclismo: è il primo vincitore statunitense e il primo vincitore non europeo del Giro d'Italia, inoltre vince due tappe, con l'indimenticabile traversata del passo del Gavia innevato. Di rilievo in questi tre anni anche il bis al Giro di Svizzera nel 1987, tre tappe alla Coors Classic e una tappa alla Parigi-Nizza.
Nel 1991 passa alla Motorola e vi rimane fino al 1994. In queste quattro stagioni tra i successi da ricordare un Giro di Romandia (1992), un Giro della Galizia ed una grande vittoria di tappa al Tour de France: Alpe d'Huez nel 1992. In questa edizione del Tour chiude nella generale al quarto posto. Il 1992 è la sua ultima grande stagione. Dopo la Motorola, passa nel 1995 alla Banesto e chiude la carriera nel 1996 alla U.S. Postal senza ottenere più vittorie. Uno dei ciclisti americani più importanti, Andrew Hampsten è da molti ricordato per quella straordinaria impresa del Gavia al Giro d'Italia. Sicuramente un campione che ha regalato emozioni agli appassionati di ciclismo.