La Bassano-Monte Grappa è nata nell'inverno del 1929 da una scommessa rivolta ai dirigenti del Veloce Club Bassano dall'avvocato Ulderico Canilli: raggiungere cima Grappa con una corsa ciclistica. A quel tempo in vetta alla montagna si stava costruendo il mausoleo-ossario a ricordo dei caduti della Grande Guerra e le strade che vi conducevano erano completamente sterrate, per lo più ricoperte di pietrisco. La sfida venne raccolta e si organizzò la prima gara italiana completamente in salita. La prima edizione, aperta a indipendenti e dilettanti, ebbe luogo il 3 agosto 1930, prima domenica di agosto. In quella data le genti venete e bassanesi in particolare, si davano convegno sul Grappa per ricordare la visita dell'allora patriarca Sarto, poi divenuto Papa Pio X, alla Madonnina del Grappa. Il primo vincitore, accolto da una folla festante, fu l'indipendente Vittorio Bertolino, che compì 31 chilometri in un'ora e 39 primi alla media di 18,785. Nel 1932 la gara fu inclusa nel campionato italiano professionisti dalla F.C.I., ma il Veloce Club Bassano mantenne fede alle premesse, conservandola in futuro nel calendario dilettantistico. Nel 1934 la Bassano-Monte Grappa aveva già acquisito la fama che le spetta e puntualmente richiamò i migliori atleti attivi in Italia. Fra loro anche il fiorentino Gino Bartali, che non si fece sfuggire la vittoria. Nei due anni successivi la corsa fu appannaggio di un altro grande nome del ciclismo italiano: Giordano Cottur. Durante la seconda guerra mondiale la manifestazione fu fermata. Riprese nel 1950 con il successo del trentino Dino Parisi. Era l'epoca dei grandi trionfi di Isaia Vidale, che fece svettare i colori giallorossi a Cima Grappa per ben cinque volte. Ed era anche il periodo delle novità: nel 1958 la corsa si disputò a cronometro (scelta ripresa quasi mezzo secolo più tardi) e fu vinta dal veronese Bergamin. Negli anni '60 il trentino Carpentari si aggiudicò tre edizioni di fila (1961-1962-1963). L'ultima volta che la Bassano-Monte Grappa apparve nella versione breve, cioè priva della parte
preliminare di percorso pianeggiante, fu nel 1971. Quell'anno s'impose Fausto Bertoglio, lo stesso che quattro anni più tardi vinse il Giro d'Italia dopo avere duellato sullo Stelvio con lo spagnolo Galdos. I tifosi bassanesi sono tornati ad esultare nell'85 e nell'86 grazie alle due affermazioni del campesano Michele Moro. La prima volta di uno straniero è stata nel 1989, con l'argentino Daniel Castro. Fino ai nostri giorni la Bassano-Monte Grappa è rimasta terreno di contesa per corridori di sicuro avvenire. Come è accaduto con Zaina, Gotti, Simoni, Piepoli, Cunego e tanti altri. Nel 2007 e nel 2008, si sono corse due splendide edizioni della gara organizzate dalla nuova dirigenza del Veloce Club. Al via si sono schierati un numero record di circa 180 atleti che si sono dati battaglia prima su uno spettacolare circuito cittadino e poi sui tornanti della salita ove si sono assiepate migliaia e migliaia di tifosi festanti. Sul traguardo di Cima Grappa il veronese Luca Gasparini coglie una storica doppietta aggiudicandosi entrambe le edizioni in perfetta solitudine, lasciandosi alle spalle i futuri protagonisti del ciclismo professionistico del domani. Altri vincitori di spicco, nel 2011 Fabio Aru e nel 2015 Giulio Ciccone.