Al via nel suggestivo scenario di Piazza Castello di Montescudaio centoquarantadue atlete in rappresentanza di diciannove gruppi sportivi. Starter ufficiale il sindaco di Montescudaio Aurelio Pellegrini. In programma centonove chilometri con le salite di Montescudaio e Riparbella prima della terza asperità con l'arrivo in salita sempre a Riparbella. Primo attacco della giornata ad opera della russa Tatiana Antoshina (Fenixs Edilsavino) dopo trentacinque chilometri, con un vantaggio massimo di quindici secondi. Al Gran Premio della Montagna di Montescudaio transitano nell'ordine Judith Arndt (High Road), Noemi Cantele (Team Bigla) e Kristin Armstrong (Cérvelo Lifeforce). Lungo i quattro chilometri di salita verso il primo e penultimo passaggio da Riparbella scattano quattro atlete: Nicole Brandli e Noemi Cantele (Team Bigla), Kristin Armstrong (Cérvelo Lifeforce) e Fabiana Luperini (Menikini Selle Italia Master Colors). Al quartetto si accoda dopo un solo chilometro un terzetto: Judith Arndt (High Road), Trixi Worrack (Equipe Nurnberger) e Rosane Kirch (Michela Fanini Record Rox). La fuga delle sette atlete è decisiva, anche se il vantaggio non supera mai il tetto massimo di cinquanta secondi. A decidere la corsa gli ultimi quattro chilometri in salita verso Riparbella per il secondo passaggio. A due chilometri dalla conclusione scatta la Worrack, subito raggiunta dalla Luperini e dalla Arndt. A mille metri dal traguardo si rincompatta il gruppetto delle sette atlete di testa. Allo sprint parte decisa la Armstrong seguita dalla Luperini. La statunitense, già iridata contro il tempo, mantiene un esiguo vantaggio, sufficiente ad aggiudicarsi la prima giornata del 12° Trofeo Costa Etrusca. Gradino più basso del podio per Noemi Cantele, mentre la Brandli chiude quarta e la Arndt quinta.