Danilo Grassi inizia a gareggiare a quindici anni e vince venti gare da allievo ed una sessantina da dilettante. Selezionato nella squadra italiana per i Mondiali del '62, a Roncadelle conquista il titolo della 100 km. con Maino, Tagliani e Zandegù, davanti a Danimarca ed Uruguay, coprendo i 112,5 km. del percorso alla media oraria di km.45,400. Successivamente vince il Trofeo delle Regioni che si aggiudica anche nel 1963. Inoltre è primo ai Giochi del Mediterraneo a Napoli, mentre ai Mondiali di Herentals sempre con il quartetto dei 100 km. a squadre, conquista l'argento. Passa professionista nel 1964 ed ottiene diversi piazzamenti nei primi cinque in molte classiche e l'anno successivo si aggiudica la tappa del Giro d'Italia Milano-Novi Ligure.