Pio Caimmi approda alla Forti e Liberi nel 1924 come dilettante. Proviene dalla R.Serra di Cesena con cui ha saputo distinguersi grazie ad indubbie qualità e allo sprint pericolosissimo di cui dispone. Numerosi infatti sono i successi in volata e altrettanto numerosi gli ottimi piazzamenti. Purtroppo la mancanza di una salda volontà e un modo di allenarsi non sempre razionale gli impediscono di ottenere risultati migliori. D'estate poi hanno la meglio su di lui fascinose turiste presenti sulla spiaggia di Cesenatico con cui è solito fare le ore piccole in barba alla sua attività. Attività in effetti presa poco sul serio che lo porta ad affermare: "Una vittoria non vale la fatica spesa per conquistarla". Eppure questo atleta singolare riesce a battere, quando vuole, i migliori campioni. Nel 1927 da indipendente ottiene il 2° posto nel campionato italiano ma l'anno successivo ('28) viene riqualificato dilettante e prescelto per far parte della squadra italiana per il campionato del mondo. La sua è una corsa sfortuna e è costretto al ritiro da una caduta.
Nel 1929 eccolo professionista e subito terzo nella Milano-Sanremo. Nella stessa classicissima d'apertura si piazza secondo nel 1930, anno in cui vince il Giro di Toscana e la Roma-Ascoli. Al Giro d'Italia è costretto al ritiro dopo la terza tappa. Il 1931 si apre con un brillante sesto posto alla Milano-Sanremo e con il secondo al Giro di Calabria, ma nuovamente è costretto al ritiro nel Giro d'Italia, dimostrandosi poco tagliato per le corse a tappe. Successivamente non otterrà più piazzamenti di rilievo nella sua carriera agonistica, ma ad ogni modo ha saputo lasciare di sè un ottimo ricordo tra gli sportivi e i tecnici che ebbero modo d'ammirarlo all'opera.