81a Edizione: 17 marzo 1990
La prima preoccupazione dei 213 corridori al via fu quella di trovare i migliori sistemi per ripararsi dal vento contrario. Ed infatti nei chilometri costeggianti il Naviglio, si formarono ventagli ed il gruppo si spaccò in più tronconi. Dopo il Po, i primi due si riunirono mentre un altro groppone inseguiva a due minuti di distanza. Del troncone inseguitore facevano parte taluni big: si tutti il vincitore uscente Fignon, l'iridato Lemond e Kelly. Sul Turchino, passò in testa Galleschi ed il vantaggio dei primi 122 corridori sugli altri salì a due minuti e mezzo, ma poco dopo Voltri, la differenza assunse in connotati della sconfitta: 14 minuti. Ed infatti sui registrò il ritiro in massa del secondo troncone. La Riviera segnò la svolta del vento che divenne favorevole, aumentando la velocità della corsa in maniera impressionante. Ad Imperia scattò Angelo Canzonieri e gli rispose il solo Gianni Bugno che al bivio della Cipressa scaricò il compagno. La pedalata del monzese, fin lì grande speranza non ancora compiuta del ciclismo italiano, fu di quelle da lasciare senza fiato. Sempre con un vantaggio sulla carta recuperabilissimo, superò Cipressa (in cima aveva 18") e tutta la pianura trabocchetto prima del Poggio, ed arrivò all'erta finale con 12", mentre dietro gli inseguitori per riprenderlo si erano frantumati. Sull'ascesa partì Delion, indi, in contropiede il tedesco Rolf Golz, ma davanti un Bugno stellare controllò e vinse con un'azione come non si era mai vista da quando la Cipressa era entrata sul tracciato della Classicissima. Golz arrivò a 4" e Delion a 23". Il ciclismo italiano tornò al successo sei anni dopo Moser, e Bugno, con quella prestazione da fuoriclasse storico del ciclismo, fissò la media record, in 45,806 kmh! Una performance ancora oggi imbattuta.