Il 7 agosto 1908 La Gazzetta dello Sport annuncia in prima pagina lo svolgimento del 1° Giro d'Italia per il 1909, battendo sul tempo Il Corriere della Sera che stava progettando un giro ciclistico dopo il successo di quello automobilistico di cui era il promotore. Con eleganza e stile il Corriere replica alla Gazzetta offrendo al vincitore del Giro un premo di 3.000 lire. Il primo Giro d'Italia parte il 13 maggio 1909 alle 2:53 del mattino dal rondò di Loreto, a Milano. Le tappe sono 8 per un totale di 2448 chilometri; si corre tre volte a settimana per diciotto giorni, fra il 13 ed il 30 maggio, perché la Gazzetta è un trisettimanale. Sono presenti tutti i migliori corridori, dallo squadrone della Bianchi con Giovanni Gerbi e Giovanni Rossignoli, alla neonata squadra Atala, con Luigi Ganna ed Eberardo Pavesi, i milanesi Carlo Galetti ed Ernesto Azzini, e poi Giovanni Cuniolo ed Ezio Corlaita, il francese Petit Breton (vero nome Lucien Mazan). Il regolamento deriva direttamente da quello del Tour francese, con una classifica a punti a seconda dell'ordine di arrivo delle varie tappe e la possibilità di sostituire solo alcuni elementi della bicicletta, come ruote, pedali e manubri, tenendo conto che le macchine di appoggio non potevano seguire così da vicino i loro corridori, che dovevano quindi rassegnarsi ad "arrangiarsi". Le notizie della corsa pervengono a Milano attraverso dispacci telegrafici che l'organizzazione appende dentro le vetrine della Lancia-Lyon Peugeot, in Piazza Castello, mentre i pochi che possiedono il telefono possono informarsi chiamando il 33.68. Ganna vince con soli 25 punti, mentre Rossignoli, suo grande avversario, ne ha ben 15 in più. Alla fine dei conti, però, se fosse stata stilata una classifica dei tempi sarebbe stato quest'ultimo a vincere con ben 37' di distacco dal primo. Il primo vincitore del Giro, guadagna 5.325 lire, l'ultimo classificato 300 lire. Un confronto utile viene dallo stipendio di Armando Cougnet, Direttore del Giro (e amministratore del giornale oltre che capo redattore della rubrica ciclismo) che percepiva 150 lire al mese. Dalle origini e sino al 1948 Armando Cougnet è la figura chiave del Giro d'Italia, l'autentico patron. Gli succede Vincenzo Torriani, cresciuto alla sua scuola, dal 1946. Torriani regge le sorti del Giro sino al 1992 ma dal 1989, causa le sue non eccellenti condizioni di salute, Carmine Castellano riceve la più ampia delega a procedere. Nel 1931 viene istituita la maglia rosa - colore distintivo del giornale - quale simbolo del primato in classifica. Il primo a indossarla è Learco Guerra, vincitore della tappa inaugurale del 19° Giro d'Italia, la Milano-Mantova. Al 1933 risale il primo Gran Premio della Montagna, con quattro salite che assegnano punti. Alfredo Binda ne è il dominatore, transita primo in vetta a tutte. A partire dal 1974 la maglia della speciale classifica del G.P.M. è di colore verde. La classifica a punti viene istituita nel 1966. Dal 1967 al 1969 il capo-classifica veste la maglia rossa, quindi - dal 1970 - la classifica a punti corrisponde alla maglia ciclamino. Nel 1989 viene istituita la maglia blu dell'Intergiro con una traguardo intermedio ad ogni tappa che contribuisce alla determinazione di questa classifica e che inoltre attribuisce punti per la classifica a punti e secondi di abbuono per la classifica a tempi.
Nel 1923, a testimoniare l'eco che il Giro suscita, entra in scena la cinematografia, per le riprese degli arrivi. Tutto senza sonoro, all'inizio. Negli anni Trenta l'interesse per il ciclismo e per il Giro fa scendere in campo i cinegiornali che allo "sport del pedale" dedicano sempre maggiore attenzione. Nel 1947 Radio Rai si aggrega al Giro e la trasmissione tecnico-sportiva viene affiancata da un varietà: il dopocena è riservato a "Il Girino Innamorato". Nel 1949 la rivista del dopo corsa si intitola "Il Giringiro" durante il quale ogni sera la voce della maglia rosa sussurrava la "buonanotte girini". Il 36° Giro (1953) dopo le trasmissioni sperimentali dell'anno prima, vive la prima diretta televisiva, mentre il 1954 coincide con le prime interviste radiofoniche ai raduni di partenza. Il 1963 segna l'avvento de "Il Processo alla Tappa", condotto da Sergio Zavoli, una trasmissione di grande successo replicata negli anni più recenti. Grazie ai diritti tv ceduti a emittenti straniere, il Giro ha non meno di 100 milioni di contatti giornalieri in tutto il mondo. Ad esempio l'edizione numero 83 ha fatto registrare in Italia uno share medio del 31.39% (oltre un televisore su tre era sintonizzato sul Giro durante le 2 ore della diretta su Rai 3). Il Giro del 2000 ha visto 933 giornalisti accreditati, in rappresentanza di 492 testate internazionali.
Il ciclismo, e il Giro d'Italia, vivono di grandi rivalità sin dalle origini. La prima figura di eroe dominante è Costante Girardengo, meglio noto come "l'omino di Novi", cui si oppone il francese Henry Pelissier. Terzo incomodo Tano Belloni. Negli anni Venti tramonta la stella di Pelissier, prontamente sostituito da Alfredo Binda che porta nel ciclismo una nota di eleganza e il tifo delle donne. Binda, il suonatore di cornetta della banda di Cittiglio, genera modernità e congiunge due epoche. Con Girardengo non parla, si limita a staccarlo, sempre, in salita. Binda è bravo e fortunato perché l'avversario che potrebbe dargli noia, il friulano Ottavio Bottecchia, è costretto a emigrare in Francia in quanto è inviso ai patron delle Case italiane. E Oltralpe si farà valere, vincendo il Tour de France nel '24 e nel '25. Learco Guerra, mantovano, formidabile passista, meglio noto come "la locomotiva umana" è l'avversario del Binda di fine carriera, nei primi anni Trenta, con Giuseppe Olmo guastafeste. Guerra è amato da tutti per il sorriso aperto e il fare "alla mano" ma anche per le sue qualità atletiche. Nel 1935 spunta la stella di Gino Bartali, "il pio", destinato a dominare a lungo la scena. Il toscano imperversa sino al 1940 quando la Legnano, per la quale gareggia, ingaggia l'avversario più temibile. Fausto Coppi, giovane promessa, fa centro al primo colpo, vince il primo dei suoi cinque Giri proprio a spese del suo capitano, Bartali, che mai gli perdonerà l'affronto. Alla ripresa dopo la guerra, nel 1946, Bartali ha ragione del rivale. Coppi si rifarà negli anni dispari ('47, '49 e '53) aggiungendo una perla pari, nel '52. Secondo un collaudato copione nella rivalità Bartali-Coppi si inserisce Fiorenzo Magni, "il terzo che gode", toscano capace di vincere ben tre Giri d'Italia, nonostante le ridotte attitudini in salita. Per ritrovare altri duelli epici bisogna aspettare le rivalità fra Adorni e Gimondi e fra Gimondi e Motta, ma l'avvento di Merckx, un asso pigliatutto, mortifica le ambizioni di molti avversari. L'ultima grande rivalità è quella fra Moser e Saronni, che vede, per la prima volta, il tifo organizzato in club. Francesco Moser assomma sino a 53 mila appassionati nel suo magico 1984, anno che annota il doppio primato dell'ora in Messico, la vittoria nella Milano-Sanremo e, dopo tanti tentativi infruttuosi, il successo nel Giro d'Italia, grazie al quale il trentino accorcia le distanze (Saronni aveva vinto il Giro nel 1981 e nel 1983). Quella degli anni '90 è storia recente: tutti ricordano personaggi del calibro di Franco Chioccioli, Miguel Indurain, Gianni Bugno e Claudio Chiappucci, Evgeni Berzin. Quest'ultimo si aggiudica il Giro del 1994 davanti al nuovo asso del ciclismo italiano, Marco Pantani. Nel 1997 sarà la volta di Ivan Gotti, così come nel 1999, seppure quest'ultima sia stata una vittoria molto fischiata per la triste vicenda di Pantani a Madonna di Campiglio. Nel 1998 era toccato a Marco Pantani superare i suoi grandi avversari, Zuelle e Tonkov (ultimo vincitore straniero) .................. Marco, purtroppo, vince così il suo primo è unico Giro.