Nato a Tresana (MS) il 29 ottobre 1939. Passista scalatore, alto m. 1,69 per kg. 64. Professionista dal settembre 1964 al 1965, senza ottenere vittorie.
Un corridore che poteva forse fare di più, perché era bravo in salita, ma non teneva la distanza. Un problema importante per il ciclismo dei suoi tempi, nonché divisorio netto fra dilettanti e professionisti. Ed è pur vero che i dilettanti di quegli anni, correvano su distanze più o meno simili ai professionisti di oggi. Comunque, Osvaldo Bassi da "puro" vinse delle belle corse: su tutte il Gran Premio Valle Cellio nel 1958 e la Coppa Città di Cuorgnè nel 1963. All'indomani di questo bel successo, esattamente i primi di settembre, decise di passare professionista, anche se non ancora accasato. Nel 1964 però, lo assunse l'IBAC, con la speranza che potesse aiutare il conterraneo Graziano Battistini a ritrovarsi. Partecipò al Giro d'Italia, ma si ritirò. A fine anno l'IBAC chiuse e Bassi, continuò ancora qualche mese da isolato, nella speranza di trovare un ingaggio. Speranza vana e carriera conclusa a soli 26 anni.