Nato a Rovereto (Trento) il 27/07/1971, il trentino si è ritirato dall'attività prima di compiere quarantuno anni. Sono diciotto le stagioni nelle quali ha corso da professionista, quasi esclusivamente tra le fila di squadre italiane, tolta l'esperienza non positiva del 1998 con la maglia della Cofidis. Ventuno, invece, le vittorie nella lunga carriera di professionista, ottenute fra il 1996 e il 2010.
Comincia a correre nel 1982 spinto da papà Francesco, cicloamatore. Da allievo vince la Coppa d'Oro e nel 1988 è medaglia di bronzo ai mondiali juniores. Da dilettante ottiene 13 vittorie nel 1992, tra cui Tricolore, Palio del Recioto e Trofeo Bianchin. Il 1993 è ancora un'altra stagione d'oro: 14 i successi, tra cui il Liberazione, il Delfo e l'Astico - Brenta, ed è quarto al mondiale di Oslo 1993.
La sua prima corsa da professionista è la Milano-Torino del 1993, dove corre come stagista nella Carrera-Tassoni, che l'anno successivo gli permette di fare il grande salto tra i professionisti. Corre in questa storica squadra per due stagioni, senza ottenere grossi risultati, ma facendo i primi passi tra i "grandi" prendendo esempio da uomini come Claudio Chiappucci e Mario Chiesa. Nel 1996 passa alla Brescialat e arriva la prima vittoria nella prima tappa della Bicicletta Basca dove è leader per tre tappe. Successivamente cambia ancora diverse volte casacca, ma sono due le squadre a cui rimane più legato: la Alessio di Bruno Cenghialta (2000-2004) e le squadre di Gianni Savio, nelle quali milita ininterrottamente dal 2006 al termine della carriera.
La corsa a cui è più legato il trentino è indubbiamente il campionato italiano su strada, che è riuscito a conquistare soltanto da dilettante, nel 1992, ma indubbiamente il primo grande acuto della sua storia da corridore. Anche per questo ha voluto terminare la sua carriera proprio in questa corsa, nel 2012, organizzata nel suo Trentino, nonostante un infortunio patito qualche tempo prima. Il suo miglior piazzamento da professionista nei campionati italiani è il 5° posto ottenuto nel 2009.
Bertolini è stato uno un ottimo interprete per le corse di un giorno; il talento esplode nel 1997, anno in cui vince una grande classica internazionale come la Parigi-Bruxelles, davanti a corridori del calibro di Andrei Tchmil e Andrea Tafi. Lo stesso Tafi è l'unico corridore a batterlo nella Coppa Placci. In questa annata magica Bertolini vince anche la tappa di Oristano al Giro di Sardegna (che conclude in terza posizione).
Dopo un periodo non troppo felice durato alcune stagioni Bertolini ritorna alla grande nel 2003 vincendo il Giro del Piemonte. Seguono poi le vittorie della Coppa Sabatini (2005), Coppa Agostoni (2006-2007), Giro dell'Appennino (2007-2008), Giro del Veneto (2007) e Coppa Placci (2007).
E' proprio nel biennio 2007-2008, alla corte di Gianni Savio, che si toglie le maggiori soddisfazioni, culminate con la vittoria dell'undicesima tappa del Giro d'Italia 2008, che si conclude a Cesena. In quell'occasione riesce a cogliere la fuga giusta e vince in solitaria, scattando a meno di un chilometro dall'arrivo, approfittando della caduta di uno dei due compagni di fuga. L'ultima vittoria da professionista arriva nella terza tappa del Giro del Trentino 2010, proprio nella sua Trento: in quell'occasione Bertolini riesce ad anticipare la volata di una manciata di secondi.