Giampaolo Cucchietti nasce a Dronero il 25 giugno 1942. Sin dalle prime pedalate dimostra di avere talento e i risultati non tardano ad arrivare. E' dilettante dal 1962 al 1964 con i colori del G.S. Asti Torretta e del G.S. Ceat Torino; sei le vittorie all'attivo e, nell'ultimo anno da dilettante, al Giro della Valle d'Aosta ottiene il 4° posto nella classifica finale e la vittoria nella classifica del Gran Premio della Montagna.
Nel 1965 passa professionista, nello squadrone Sanson, diretto da Ettore Milano e con capitani Franco Balmamion e Italo Zilioli. Nel 1966, sempre con la Sanson, partecipa al Giro d'Italia concluso in 45esima posizione. Il 1967 è il suo anno migliore; con i colori della Max Meyer vince il GP. di Antibes in Francia ed è secondo, sempre in Francia, al G.P. di Saint-Aigulin. Al Giro d'Italia è protagonista nel tappone dolomitico Trento-Tirano con una fuga a tre, da lontano. La vittoria di tappa va a Mugnaini su Pinera (Spagna) e solo terzo Cucchietti, che comunque si classifica 34° nella classifica generale finale. Negli anni successivi Giampaolo è sempre a fianco del capitano di turno soprattutto al Giro d'Italia che comunque riesce sistematicamente a terminare con piazzamenti dignitosi: 50° nel 1968, 51° nel 1969 e 42° nel 1970. Nel 1971, al secondo anno alla Ferretti, dopo un inizio di stagione sfortunatissimo, prima del Giro d'Italia, appende la bici al chiodo.