Gara di livello nazionale ad invito per un numero limitato di corridori professionisti e dilettanti. Organizzata da "Il Littoriale" per la prima volta nel 1928 viene riproposta ogni anno fino al 1932 ed è anche nota come "Coppa del Duce". Inizialmente impostata su 376 chilometri con le dure salite del Carnaio e del Passo Mandrioli, viene poi resa ancora più aspra e sfibrante nel 1930 portando la distanza complessiva a 470 chilometri così da risultare la più lunga corsa italiana su strada: diciotto ore sui pedali tra notte e giorno. La partenza di questa gran fondo viene data infatti a Predappio intorno alle nove di sera; la via è rischiarata dai fari delle automobili al seguito e da pile portatili applicate alle biciclette. Dal 1930, superata Forlì, i concorrenti puntano verso Rimini, raggiungono Ancona e da qui entrano in Umbria per poi attraversare il Lazio fino a Roma dove l'arrivo è fissato a Villa Glori. Ad un percorso nervoso pieno di saliscendi si aggiunge spesso il fastidio della pioggia che rende la competizione ancora più ardua. L'albo d'oro registra vittorie di Binda e Guerra (due ciascuno) e una a testa per Gestri e Grandi.