Gli addetti ai lavori hanno imparato a conoscerlo quando non aveva ancora 20 anni. A Oslo, nel 1993, Jan Ullrich fa saltare il banco battendo tutti nel Campionato Mondiale su strada dilettanti. L'anno dopo nel primo mondiale a cronometro Open il tedesco è terzo alle spalle di Chris Boardman e dell'italiano Andrea Chiurato.
Verso la fine del 1994 avviene il precoce passaggio fra i professionisti e, dopo un 1995 dedicato all'ambientamento nella massima categoria (contraddistinto da un promettente successo nel campionato nazionale a cronometro), nel 1996 il tedesco si rivela sulle strade del Tour de France arrivando addirittura ad insidiare la maglia gialla del suo capitano Bjarne Rijs. Nella cronometro di Saint Emilion i tecnici della Deutsche Telekom si vedono costretti ad imporre al loro giovane talento di rallentare per non compromettere il risultato del loro capitano. Ullrich, ad appena 21 anni e mezzo, conclude il Tour de France in seconda posizione a 1'41" dal vincitore. Il 1997 è l'anno della definitiva esplosione. Forte del successo nel tappone di Kandersteg al Giro di Svizzera e con il busto fasciato dalla maglia di campione tedesco Ullrich arriva al Tour de France con addosso i favori del pronostico. I gradi di capitano spettano però a Bjarne Rijs, il vincitore uscente. Per chiarire le gerarchie in casa Telekom furono sufficienti le prime salite. Ad Andorra Arcalis Ullrich si toglie il lusso di staccare Marco Pantani e Richard Virenque andando a vestire la maglia gialla. Qualche giorno dopo la cronometro di Saint Etienne gli permette di mettere il sigillo sulla corsa: con Virenque, Rijs, Olano e Pantani respinti ad oltre 3' il Tour ha trovato il suo padrone. Sulle Alpi il tedesco si limita a contenere gli attacchi di Marco Pantani e a Parigi sale sul gradino più alto del podio relegando Richard Virenque a 9'09" e Marco Pantani a 14'03".
Il successo nella corsa più importante della stagione proietta Ullrich sulle prime pagine dei giornali tedeschi. In estate le vittorie nella Luk Cup Buhl e nella Hew Cyclassic di Amburgo, nonché il secondo posto nel Campionato di Zurigo, segnalano il tedesco come corridore in grado di esprimersi anche nelle corse di un giorno. Tutti pensano ad un nuovo cannibale. La fame di Ullrich viene però soddisfatta con qualche banchetto di troppo nella pausa invernale e all'inizio del 1998 si ritrova con diciotto chili di troppo. Con questo fardello Ullrich affronta la prima metà della stagione inseguendo la condizione. Al Tour de France, nella prima settimana, il rosso di Rostock da l'impressione di poter aspirare al bis. Nella cronometro di Correze conquista la maglia gialla relegando Pantani a 4'21". Ma sui Pirenei inizia la rimonta del Pirata culminata con la conquista del primato nella giornata da tregenda di Les Deux Alpes. Ullrich si deve accontentare del secondo posto, piazzamento onorato con ben tre successi di tappa (oltre alla cronometro di Correze il tedesco vince anche ad Albertville e a Le Creusot). Nel 1999 i problemi di peso gli impediscono di prendere parte alla Grande Boucle, ma Ullrich si scatena nell'ultima parte della stagione. La Vuelta a Espana, vinta alla grande davanti a Igor Gonzalez de Galdeano e Roberto Heras e impreziosita dai successi di tappa di Ciudad Rodrigo e Avila, è l'ideale viatico per la conquista del Campionato Mondiale a cronometro di Treviso. Nel 2000 il problema del peso si ripropone, ma Ullrich riusce a presentarsi con un'ottima condizione alla partenza della Grande Boucle. Il secondo posto al Tour de France alle spalle di un imprendibile Lance Armstrong è solo il primo capitolo di un'estate ricca di soddisfazioni culminata con la conquista del titolo olimpico su strada a Sydney davanti ad Alexander Vinokourov e Andreas Kloden. Il 2001 vede Ullrich debuttare sulle strade del Giro d'Italia, ma non è in condizione e non è mai protagonista. Al Tour de France - affrontato con la maglia di campione nazionale sulle spalle - il duello con Lance Armstrong lo vede un'altra volta sconfitto, ma Ullrich sa prendersi le sue rivincite in autunno vincendo la Versatel Classic, il Giro dell'Emilia, una tappa (Castelnuovo di Garfagnana) al Giro della Provincia di Lucca, ma, soprattutto, il Campionato Mondiale a cronometro, con una splendida rimonta nel finale di gara.
Del 2002 di Ullrich rimane negli annali poco o nulla. Una stagione buttata alle ortiche con una estemporanea apparizione al Tour du Qatar e tanti problemi fisici e non. Lo stop per doping e una notte brava gli costano il posto alla Telekom. Nella primavera del 2003 smaltita la squalifica e messi alle spalle i problemi economici che hanno caratterizzato i suoi primi mesi al Team Coast, il tedesco ritrova voglia ed entusiasmo e lontano dai riflettori prepara un ritorno in grande stile sulle strade del Tour de France la corsa che lo ha reso noto al grande pubblico. Dopo il quinto post nel Deutschland Tour e il settimo nel Tour de Suisse il tedesco giunge al Tour carico di speranze, ma la lotta con Armstrong si rivela subito impari anche in virtù della superiorità dell'americano durante l'ascesa all'Alpe d'Huez. E' su questa salita, a lui fatale in più di un'occasione, che Ullrich perde il suo Tour. Nella cronometro di Cap Decouverte il tedesco sa rifilare 1'36" di distacco allo statunitense insidiando la sua leadership nel primo traguardo pirenaico. La rimonta è fallita e per soli 15" Armstrong mantiene la leadership andando a vincere il suo quinto Tour de France. Ullrich si deve accontentare del quinto secondo posto su sei partecipazioni, un risultato straordinario che ne rilancia l'immagine nel suo paese facendo toccare alla Grande Boucle picchi d'ascolto di nove milioni di spettatori. Con il 3° posto alla Hew Cyclassic di Amburgo e il 2° al Campionato di Zurigo il tedesco termina un 2003 comunque positivo. Il 2004 è l'anno dell'ennesimo assalto alla corsa più dura del mondo. Armstrong ha dimostrato nel 2003 di non essere più imbattibile e Ullrich pare il più adatto per poterlo scalzare dal trono. Sembra che il tedesco si sia preparato a puntino per l'appuntamento. Prima del Tour vince due tappe e la classifica finale del Giro di Svizzera ma invece a luglio non riesce ad incidere sulla corsa francese; Amstrong torna ad essere un cannibale e Ullrich rimane ai piedi del podio, ottenendo solo una vittoria di tappa. Nell'estate l'attende l'appuntamento Olimpico ma non va oltre un modesto 7° posto nella prova a cronometro e il 19° in quella in linea. Nel finale di stagione rinuncia a partecipare ai Mondiali in Italia e chiude l'anno con un bilancio non troppo soddisfacente.

Il 2005 si apre come spesso gli accade ad inizio stagione alla ricerca del peso forma e quando sembra essere pronto per il Tour de France la solita sfortuna gli si accanisce contro nelle settimane precedenti alla corsa, procurandoti una fastidiosa polmonite. Nonostante questo riesci a limitare i danni e a centrare un discreto terzo posto finale: sarà la tua ultima volta sul podio di Parigi, ancora una volta dietro a Lance Armstrong e questo volta anche ad Ivan Basso.
Il 2006 si apre con grandi proclami, l'addio al ciclismo pedalato del mattatore americano sembra preannunciare, per il Tour, ad una grande sfida Ullrich-Basso. Ma Ullrich, nonostante la ghiotta opportunità non sembra granché intenzionato a variare il suo stile di allenamento, ma questa volta gli viene imposto di partecipare al Giro d'Italia per prepararsi al meglio. Alla partenza in Belgio sembra tutto tranne un ciclista professionista: faccione in carne, pancia gonfia, body minimo di una taglia in più, ma dopo qualche tappa sembra ingranare e vince la cronometro di Pontedera per poi ritirarsi ufficialmente per dei problemi fisici. Si ripresenta al Giro di Svizzera, più magro, più tirato, sembra veramente preparato a puntino, infatti nella breve corsa a tappe è uno dei protagonisti, sempre nel vivo della corsa, vince la cronometro finale e fa sua la gara elvetica. Si preannuncia così una grandissima sfida in terra francese, i due pretendenti alla vittoria finale sembrano essere Ullrich e Basso, ma il 30 giugno accade ciò che ancora oggi ha dell'incredibile: finisce la favola sportiva e inizia la cronaca giudiziaria. Coinvolto nell'Operación Puerto, la maxi inchiesta antidoping che ha scosso la Spagna e in particolar modo il mondo del ciclismo, in quanto sono stati resi noti solo i nomi dei ciclisti presenti nei vari dossier, per il ragazzone di Rostock è la fine. Ullrich smette di correre, immediatamente scaricato dalla sua squadra in base al famigerato codice etico, abbandonato anche dalla Federazione Svizzera a cui era affiliato, non gli rimane altro da fare che affidarsi ai suoi avvocati. In pratica il 30 giugno 2006 finisce la carriera di Kaiser Jan.