Nato a Uboldo (VA) il 28 febbraio 1963. Passista scalatore. Professionista dal 1985 al 1998, con 71 vittorie comprese le speciali classifiche. Un atleta dalla maturazione lenta fra i professionisti, ma veloce ai traguardi nelle categorie minori, dove giunse al Titolo Italiano dilettanti di seconda serie nel 1982 e dove fu capace di lasciare tracce significative di ottimi valori. Passò al professionismo nel 1985, nelle file di una formazione come la Carrera, che aveva diverse frecce al suo arco. Fu subito avviato da Davide Boifava, nocchiero della formazione, ai compiti di gregariato, funzione che Claudio seppe svolgere con devozione e brillantezza per anni. Ciononostante dimostrò che era in grado di emergere, perlomeno i più acuti anche fra gli stessi corridori, se ne accorsero. Nel 1989, col sodalizio indebolito e in fase di trasformazione, le possibilità per emergere si dischiusero anche per lui e fu autore di una seconda parte di stagione di ottima fattura, tanto e vero che, dopo quasi quattro anni fra i prof, colse le sue prime due vittorie. Due classiche nazionali, come la Coppa Placci e il Giro del Piemonte. Nel 1990, dopo un paio di successi in tappe del Giro di Sicilia e alla Parigi Nizza, si comportò assai bene al Giro d'Italia, vincendo la Classifica finale dei GPM, a cui unì un non disprezzabile 12° posto al Giro d'Italia. Partito per il Tour de France per verificarsi meglio anche su quelle strade, si trovò già alla prima tappa, che si concludeva a Futuroscope, nelle condizioni di lottare per le posizioni di vertice. Tutto nacque da Laurent Fignon. Già, proprio lui, che come capitano della Castorama, ma in condizioni fisiche precarie e quasi certo di doversi ritirare, pensò di lanciare un tiro mancino al suo grande rivale Greg Lemond, ovvero a colui che l'anno precedente, per 8", gli soffiò il Tour impedendogli pure la "doppietta dei leggendari Giro-Tour". Il gregario di Fignon, Thiery Marie, era in Giallo, dopo aver vinto il prologo e quando il giorno dopo avviarono la fuga quattro buoni corridori, come Bauer, Maassen, Pensec e appunto Chiappucci, gli ordini di Laurent, furono quelli di lasciar fare e di non difendere la Maglia Gialla. Il vantaggio dei fuggitivi assunse proporzioni enormi, ma la Castorama non si impegnò nemmeno per un metro nell'inseguimento, tanto è che a Futuroscope, dove vinse Maassen con Claudio 3°, i quattro arrivarono con quasi undici minuti di vantaggio sul gruppo dei migliori. Fignon sapeva che almeno uno di quel poker, poteva contrastare fino a Parigi Lemond. Così fu. E quel qualcuno fu proprio Chiappucci che si arrese allo statunitense, solo nel finale, dopo aver conquistato la Maglia Gialla nella crono di Villard de Lans, ed averla ceduta alla penultima tappa, a Lac de Vassiviere, in un'altra crono. In quel lasso, uscì tutta la sua inesperienza e compì errori tali, da poter dire, con ragione, che quel Tour lo buttò. Di sicuro però, quella Grande Boucle fece scattare meccanismi nuovi di autostima in Chiappucci, che divenne per quasi un lustro, una star mondiale. E fu quel Tour, ad iniziare la sua leggenda di "Diablo", il nomignolo che fu cementato particolarmente nelle due Grandi Boucle successive e che costruì, accanto all'appellativo, anche il personaggio Chiappucci. Un tipo schietto, uno che poteva mandare facilmente a quel paese. Un gladiatore che lottava sempre, quasi a voler giustificare, in quel modo, la sua faccia da pugile col naso schiacciato da mille combattimenti. Uno che fece le imprese, a dispetto dell'andatura non bellissima. dell'essere pedalatore senza collo con un testone evidente e la carnagione scura che gli fecero ereditare pure il nomignolo di Calimero. Uno che con questo insieme ed i traguardi conquistati o contesi al gigante Indurain, divenne un campione dal brillante curriculum, ma, soprattutto, dalla popolarità di chi di vittorie ne sapeva ottenere cinquanta e più all'anno. E poi, quell'aspetto importante che pochi hanno colto: d'inverno non oziava, ma correva nel ciclocross, come un moto perpetuo che gli serviva al ritorno della stagione su strada. Insomma, il varesino di Uboldo, da Futuroscope, divenne davvero un gran corridore. Dopo il fondamentale '90, nel 1991, vinse la Milano Sanremo con una mitica fuga partita sul Turchino, una tappa e la Classifica finale del Giro dei Paesi Baschi, la maglia a punti al Giro d'Italia, che chiuse al 2° posto dietro Chioccioli; una tappa (a Val Louron) al Tour de France, dove chiuse al 3° posto dietro Indurain e Bugno, ma conquistò la Classifica finale dei GPM e quella della Combattività. Poi, nel dopo Grande Boucle, fra gli altri successi fece suo il G.P. Sanson a Marostica. Nel 1992 conquistò il Giro dell'Appennino, una tappa (all'Alpe di Pampeago) e la classifica finale al Giro del Trentino. Nel medesimo anno si aggiudicò di nuovo la Maglia Verde al Giro d'Italia classificandosi nuovamente 2°, stavolta dietro Indurain. Al Tour fece un'impresa incredibile, una delle più belle dell'intera storia, vincendo in solitudine, con una fuga superiore ai 200 chilometri, il tappone che si concludeva sul Sestriere, dopo aver scalato sempre in solitudine Cormet de Roseland, Saisies, Iseran, Moncenisio e, appunto, Sestriere, staccando Indurain di 1'45", ma mandandolo in crisi, per fortuna sua, proprio nel finale. Alla fine il "Diablo", chiuse il Tour ancora 2°, come il Giro, dietro lo spagnolo, ma anche in Francia rivinse la Classifica dei GPM a cui unì nuovamente quella della Combattività. In più, superò il rivale tricolore Bugno, che salì sul gradino più basso del podio. Nel 1993, vinse una tappa (a Corvara) al Giro d'Italia, dove chiuse 3° dietro Indurain e Ugrumov, facendo sua ancora la Maglia Verde dei GPM. Al Tour s'aggiudicò la frazione di Pau, chiudendo poi 6° a Parigi. All'indomani della Grande Boucle vinse la Clasica San Sebastian, valida per la Coppa del Mondo e, nell'anno, s'aggiudicò la Coppa Sabatini, la Japan Cup e la Cronoscalata della Futa (record in 26'55"). Nel '94 conquistò la tappa del Monte Alola al Giro di Galizia, le Tre Valli Varesine, una tappa e la Classifica finale al Giro di Catalogna e, soprattutto, chiuse 2° il Campionato Mondiale ad Agrigento, dietro Luc Leblanc. Ma nella sua squadra, era arrivato Pantani che gli aveva tolto gran parte della scena e lui stesso cominciò a sentire i segni del tramonto, infatti, nel '95, il suo rendimento calò, nonostante vittorie come: Giro del Piemonte, Criterium Nizza, Japan Cup. Poi, le fatiche di una carriera corsa tutta all'attacco, diventarono copiose. Ciononostante, il Diablo si trascinò in gruppo fino all'98, senza più trovare l'acuto in una corsa di pregio. L'ultimo acuto vittorioso nel Criterium di Tolosa, nel '98.