Lo spagnolo Oscar Freire, già primo nel 2004, vince la sua seconda Milano-Sanremo, uguagliando il connazionale Miguel Poblet (primo nel '57 e nel '59). Edizione del centenario (la prima fu vinta dal francese Lucien Petit-Breton il 14 aprile 1907), alla partenza si contano 141 stranieri e 56 italiani, tra i quali spiccano Filippo Pozzato (primo nella scorsa edizione), Alessandro Petacchi (primo nel 2005) e il campione del mondo Paolo Bettini (primo nel 2003). Fuga a sei iniziata dopo 86 km, sul Turchino i battistrada hanno un vantaggio di tre minuti, ma il tentativo si esaurice sulla Cipressa: in vetta passano per primi Pellizotti, Popovych e Moletta, quest'ultimo nella successiva discesa si schianta contro un palo della luce e si frattura un femore. Gruppo nuovamente compatto ai piedi del Poggio, fallito un ennesimo tentativo di Popovych tallonato da Efimkin, sul falsopiano prima scatta Mazzanti, poi il vallone Gilbert ed il giovane Riccardo Riccò, che reduce da due vittorie di tappa alla recente Tirreno-Adriatico alla vigilia ha promesso spettacolo. Col traguardo in Corso Cavallotti, i due riuscirebbero forse a giocarsi la vittoria allo sprint, ma l'arrivo è posto nella più lontana via Roma e i gregari dei velocisti riescono a tappare il buco. Ai duecento metri lancia la volata il tedesco Erik Zabel (primo nel 1997, 1998, 2000, 2001), sulla cui sinistra esce Petacchi, che però non ha le gambe dei tempi migliori. Alla fine vince nettamente Freire davanti all'australiano Allan Davis, terzo il belga Tom Boonen. Ancora una volta gli italiani (il primo è Gabriele Balducci, settimo) non riescono a conquistare la terza edizione di fila, impresa che manca dai tempi di Fausto Coppi e Gino Bartali, dominatori delle prime cinque edizioni del dopoguerra (1946-1950). [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]