Il tedesco Erik Zabel vince la seconda Milano-Sanremo consecutiva, la quarta in cinque anni con quelle del '97 e '98 (impresa mai riuscita prima), agganciando al terzo posto della classifica di tutti i tempi Gino Bartali ('39, '40, '47, '50, è morto il 5 maggio 2000). Causa una frana, per la prima volta la corsa non passa dal Turchino, sostituito dal Bric Berton (passaggio dalla pianura padana alla Riviera). Stavolta alla partenza i candidati alla vittoria italiani sono numerosi: il campione nazionale Michele Bartoli, Paolo Bettini (ha vinto l'ultima Liegi-Bastogne-Liegi), Francesco Casagrande (nel 2000 secondo al Giro d'Italia e al Lombardia, ha vinto la Freccia Vallone), Davide Rebellin (primo nella recente Tirreno-Adriatico), Andrea Tafi (al successo nell'ultima Parigi-Tours). Prima fuga significativa opera di un quartetto con Matveyev, Rittsel, Latasa, Kadlec, a Savona il gruppo ha un ritardo di 9'51", ma prima della Cipressa torna compatto. Casagrande passato per primo in vetta con un vantaggio di 15", la sua azione finisce nella successiva discesa. Sul Poggio ci prova Gabriele Colombo (1° a Sanremo nel '96, secondo nella recente Tirreno-Adriatico), ma la Telekom non gli lascia spazio. La corsa si decide con la ormai consueta volatona generale, alla quale per la prima volta partecipa Mario Cipollini: Zabel che parte ai 200 metri, il toscano non riesce a rimontarlo e deve accontentarsi della piazza d'onore. [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]