Maurizio Fondriest, vincitore anche della recente Tirreno-Adriatico, si aggiudica la Milano-Sanremo festeggiando così la nascita della figlia Maria Vittoria (avvenuta nella notte). Partenza alle 9.11 in una giornata quasi estiva, le speranze italiane si concentrano su Gianni Bugno, che nel '92 ha bissato il titolo mondiale (impresa compiuta l'ultima volta dal belga Rik Van Looy nel '61) e su Claudio Chiappucci, che nel '92 è arrivato secondo al Giro d'Italia e al Tour de France (sempre battuto dallo spagnolo Miguel Indurain). A Tortona va in fuga Mario Chiesa (non a caso soprannominato "il fuggitivo"), che accumula un vantaggio fino a 11'21" e all'imbocco della galleria del Turchino conserva 7'14". A Varazze il battistrada è raggiunto da Bruno Cenghialta e Rolf Jaermann, a Spotorno, dopo che Chiesa ha ceduto alla stanchezza, un blocco stradale di alcuni operai della ditta Piaggio (solo omonima di quella degli scooters) costringe gli organizzatori a deviare la corsa sull'autostrada fino al Casello di Pietra Ligure. Cenghialta e Jaermann raggiunti sul Berta, sulla Cipressa tenta l'allungo Bugno, marcato dallo statunitense Lance Armstrong, nella successiva discesa perdono terreno Chiappucci, Moreno Argentin e Séan Kelly. A un chilometro e mezzo dalla vetta del Poggio va all'attacco Fondriest: vantaggio di 10" all'inizio della discesa, l'ex campione del mondo resiste al tentativo di rimonta di Luca Gelfi e sul traguardo lo precede di 4", terzo è a Maximilian Sciandri a 9". [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]