Claudio Chiappucci vince la Milano-Sanremo rispondendo al grande rivale Gianni Bugno (primo nel '90) come, per limitarsi all'ultimo dopoguerra, avevano fatto Gino Bartali con Fausto Coppi ('47 e '50), Coppi con Bartali ('48), Francesco Moser con Giuseppe Saronni ('84). Alla partenza il grande favorito è proprio Bugno, che nel '90 ha fatto l'accoppiata Sanremo-Giro (in rosa dal primo all'ultimo giorno), riuscita dalla fine della guerra solo a Coppi ('49), Saronni ('83), Moser ('84); qualcuno punta su Moreno Argentin, che nella passata stagione ha vinto Freccia Vallone e Giro delle Fiandre. In vetta al Turchino passano in testa William Dazzani e Stefano Zanini, entrambi della Italbonifica, il gruppo transita con un ritardo di 1'44" (in calo da 5'04"). In discesa si scatenano Chiappucci e il compagno di squadra Guido Bontempi (Carrera), seguiti da quattro big: il francese Charly Mottet (vincitore del Lombardia '88), lo spagnolo Marino Lejarreta (Vuelta '82), il danese Rolf Sørensen (Tirreno-Adriatico '87), l'olandese Adri Van Der Poel (Fiandre '86, Liegi '88, Amstel Gold Race '90). Appena superata Voltri i sei si riportano sul duo di testa, poi sono raggiunti da Stevenhaagen, Nijdam e Marie, mentre il distacco del gruppo sale oltre i tre minuti. Al rifornimento di Alassio (58 km all'arrivo) il gruppo di Bugno è ormai a a una quarantina di secondi, ma sul Capo Mele Chiappucci rilancia l'azione, staccando Dazzani e Zanini; sul Cervo gli resistono solo Mottet, Nijdam e Sørensen; sul Berta solo Sørensen. Vantaggio intorno al minuto all'inizio della Cipressa, i due giungono ai piedi del Poggio ormai padroni della situazione: a due chilometri dalla vetta Chiappucci stacca l'avversario, all'inizio della discesa il suo vantaggio ammonta a 25", sul traguardo diventano 45. [Delfino-De Marco-Pietrucci 2009]