Enrico Rossi nasce il 5 Maggio 1982 a Cesena. La carriera agonistica di Enrico inizia nel 1989, all'età di 7 anni nella categoria giovanissimi G1, indossando la maglia della Magazzini Alimentari Lombardi per 4 anni fino alla G4. Nei successivi 2 anni (G5 e G6) corre per la Juvenes S.Marino. Un'avventura iniziata insieme alla sorella minore Vania, più piccola di anno. Nel 1995 il padre Antonio (D.S. 3° livello) apre un Team per Enrico e Vania Rossi, che ha come primo sponsor il marchio Scrigno. Enrico corre nel team di famiglia da solo fino al 2004. Raggiunto il quarto anno under 23, per avere compagni di squadra nelle gare su strada, corre la stagione 2004 con la Garlaschese, mentre d'inverno partecipa alle competizioni di ciclocross con la squadra di famiglia. Nel 2005 passa alla Pagnoncelli e avendo una squadra forte al suo fianco arrivano numerose vittorie. Nell'inverno 2005-06 pratica ancora il ciclocross (con scopo di allenarsi e preparare al meglio la stagione agonistica su strada). La stagione 2006 lo ritroviamo con la prestigiosa maglia arancio della Pagnoncelli, e conquista ben sette vittorie, tra cui il Campionato Lombardo Elite, la Milano-Tortona e la Challenge Bassa Valle Scrivia. In inverno pratica ancora ciclocross con la squadra di famiglia e nel 2007 debutta come professionista con il team professional OTC Doors - Lauretana.