Sono 187 i corridori che poco dopo le 11 prendono il via ufficiale dalla Villa Reale di Monza. Al Km 16 si forma la prima importante fuga della giornata che vede protagonisti Diego Caccia (Barloworld), Giuseppe Muraglia (Centri della Calzatura), Sergio Laganà (LPR Brakes - Farnese Vini) e Bjorn Thurau (Elk Haus). I quattro battistrada raggiungono un vantaggio massimo di 5'05" al Km 40 mentre il plotone principale spinto dalla Acqua & Sapone - Caffè Mokambo cerca di ridurre il divario. Al Km 111 il primo a staccarsi è Muraglia che lascia i tre compagni di avventura da soli al comando. Verso la fine del quinto giro, con il gruppo che torna compatto, inizia l'attacco che vede protagonisti Francisco Ventoso (Carmiooro - A-Style), Michele Scarponi e Alessandro Bertolini (Diquigiovanni - Androni Giocattoli), Mauro Santambrogio (Lampre - NGC), Miguel Angel Rubiano Chavez (Centri della Calzatura) e Giovanni Visconti (ISD - Neri). Al primo passaggio sulla linea del traguardo, quando alla conclusione mancano solo 5 Km, il drappello al comando, fa registrare un vantaggio di circa 30". Poco dopo ai battistrada si aggiunge Pasquale Muto (Miche - Silver Cross), ed è proprio il campano che lancia la volata finale con il siciliano Giovanni Visconti che rimonta e brucia sul traguardo brianzolo un Santambrogio ancora affamato di vittoria dopo il bel colpo messo a segno ieri e candidato numero uno al successo finale del challenge lombardo. Terzo posto per Francisco Ventoso che precede di un soffio Alessandro Bertolini, trionfatore nelle edizioni 2006 e 2007.
Domani è in programma la terza e ultima prova, la Coppa Bernocchi, con il comasco Santambrogio della Lampre - NGC serio candidato a conquistare la classifica finale e, quindi, il tanto agognato brillante.