Alle 10.15 circa i 187 protagonisti iniziano la loro avventura. Nonostante il caldo torrido fin dalle prime ore della mattinata, l'andatura è molto sostenuta già dalle prime battute della corsa. E' il Km 55 quando Steve Cummings (Barloworld), Ivan Santaromita (Liquigas), Davide Viganò (Fuji - Servetto), Enrico Rossi e Cristiano Fumagalli (Ceramica Flaminia) sferrano un'attacco. I cinque fuggitivi vengono presto agganciati da Daniele Colli, Francisco Ventoso e Jure Kocjan (Carmiooro - A-Style), Pierpaolo Tondo (Miche - Silver Cross), Daniele Callegarin e Davide D'Angelo (Centri della Calzatura), Oliver Zaugg (Liquigas), Mauro Finetto e Marco Frapporti (CSF Group - Navigare), Paolo Longo Borghini, Geraint Thomas, Diego Caccia e Darryl Impey (Barloworld), Giovanni Visconti, Gianluca Mirenda e Alessandro Proni (ISD - Neri), Dario Andriotto, Francesco Di Paolo, Giuseppe Palumbo, Ruggero Marzoli e Luca Paolini (Acqua & Sapone - Caffè Mokambo), Enrico Magazzini e Enrico Gasparotto (Lampre - NGC), Evgeni Petrov (Team Katusha), Danilo Hondo (PSK Whirlpool - Author) e Richard England (Amore & Vita - McDonald's). Durante il quarto giro della Valle Olona, che comprende la caratteristica salita del Piccolo Stelvio, Cummings, Thomas, Finetto, Proni, Gasparotto, Magazzini, Paolini e Hondo prendono il largo. Proni viene fermato dalla squadra per andare in aiuto di Visconti, presente nel gruppo di inseguitori insieme a Colli, Kocjan, Callegarin, Petrov, Caccia, Marzoli e Santaromita. All'entrata del circuito di Legnano, poco dopo il primo passaggio dal traguardo, il drappello dei contrattaccanti sbaglia strada. Il loro ritardo incrementa di un ulteriore minuto e mette fine ai sogni di gloria degli sfortunati protagonisti. Si arriva così ad uno sprint a sette e nella volata a ranghi ridotti, Paolini precede nell'ordine Danilo Hondo, Enrico Gasparotto, Steve Cummings, Geraint Thomas, il giovane neoprofessionista Enrico Magazzini e Mauro Finetto. Alessandro Proni regola il gruppo degli inseguitori, giunti sul traguardo a 2'23" dal vincitore.
Trionfatore finale del Trittico Lombardo è Mauro Santambrogio, la vera e propria rivelazione di questa "tre giorni" che porta a casa il tanto ambito diamante messo in palio dalla Regione Lombardia.