La carriera ciclistica di Santo inizia all'età di 6 anni nel GS Cicli Anzà, team gestito da suo padre Filippo. Si allenava nella via davanti casa sua e alle prime corse lo portava mamma Nina perchè il padre correva negli Amatori e quindi la domenica non poteva essere sempre presente.
Nei primi anni di giovannissimi le gare si svolgevano in mini-sprint cioè gare di 200 metri e la prima Santo la vinse subito. Si correva sul pavè di Scordia (paesino a 30 km da Catania) ed erano in 2 a partecipare!
Con il passare degli anni questi mini sprint diventarono per lui faticosi. A causa del fisico gracile e non essendo molto veloce in volata, faticava in queste mini-corse, e il suo score delle categorie giovanili è stato di una vittoria a stagione.
Nel frattempo Santo era attratto anche da altri sport come la corsa campestre e il calcio. Quest'ultimo gli piaceva moltissimo, tanto che il padre lo beccò più volte nei campi di periferia a giocare a calcio. Papà Filippo si arrabbiava sempre molto fino a che un giorno gli disse: "scegli uno sport e fallo per bene"! Santo capì il rimprovero e anche il fatto che il padre aveva speso tanti soldi per farlo correre in bicicletta.
Fu così che Santo scelse lo sport che aveva di più nel sangue: il Ciclismo!
Nell'agosto del '96 papà Filippo lo porta a correre in Toscana; all'inizio lo ospita Luigi Daccordi, famoso telaista internazionale, poi si trasferisce a Seano (Prato) e lì conoscerà l'architetto Valentino Spinelli che da li a poco diventerà il suo presidente e secondo padre. Alla terza gara che disputava in Toscana vince in località Lari di Pisa e successivamente ottiene vari piazzamenti.
Nella stagione '97 viene ingaggiato dal Velo Club Seano di Valentino Spinelli dove rimane per 2 stagioni ottenendo 6 vittorie tra le quali la più prestigiosa, il Campionato Italiano della categoria juniores a Ferrentino (Fiuggi) con successiva convocazione in nazionale ai campionati del mondo di Valkenbourg in Olanda.
Nel 1999 approda nella categoria Under 23 nel Gruppo Sportivo Impruneta di Firenze dove in due stagioni ottiene qualche piazzamento e vince solo una gara a
Motta S. Anastasia (CT) che è anche il paese dove ha vissuto fino all'età di 16 anni e dove vivono i suoi familiari.
Nel 2001 cambia società e corre per il Gruppo Sportivo Vellutex di Olivano Locatelli rimanendoci per 2 anni. Ottiene numerosi piazzamenti e vince alcune gare Internazionali con successiva convocazione in nazionale ai campionati del mondo 2001 di Lisbona in Portogallo e la conferma a buoni livelli nella stagione 2002 gli apre le porte del professionismo per la stagione 2003 con il Gruppo Sportivo LandbouwKrediet Colnago.
Nel 2005 cambia squadra e passa all'Acqua & Sapone di Palmiro Masciarelli ottenendo vari piazzamenti in Italia e all'estero. Ma il potenziale del piccolo siciliano viene condizionato da vari problemi di salute.
Santo sa reagire e è cosi che nel 2006 viene ingaggiato dal Team Selle Italia Diquigiovanni di Gianni Savio. E' una stagione ottima con prestazioni super e corona nello stesso anno il sogno di correre il Giro d'Italia e di vincere la sua prima corsa da professionista al Giro di Romagna.
L'anno successivo (2007) conferma tutto quello che aveva fatto di buono nell'anno precedente vincendo il trofeo Melinda, dopo la delusione dovuta al mancato invito della squadra al Giro d'Italia.