A Giampaolo Caruso, siciliano di Avola, classe 1980, la passione per la bici viene trasmessa da uno zio ex ciclista a livello dilettantistico. Giampaolo, buon scalatore, dopo vari successi nella carriera giovanile culminata nel 2001 con la vittoria nel Campionato Europeo dilettanti, passa professionista nel 2002 con la squadra spagnola della O.N.C.E. Eroski. Nella categoria maggiore non riesce subito a ripetersi anche perché viene utilizzato come pedina fondamentale in aiuto dei leaders della squadra nelle tappe di montagna, ruolo che svolge con ottimi risultati guadagnandosi la stima del vulcanico direttore sportivo Manolo Saiz. Nel 2003 ottiene il suo primo successo da professionista imponendosi in una tappa del Tour Down Under e sia nella Vuelta 2004 che in quella 2005 è un valido aiuto per il capitano Roberto Heras, vincitore finale anche se il successo 2005 viene revocato per doping. Giampaolo chiude il 2005 con un ottimo 4° posto al Giro di Lombardia e nel 2006 riparte per la sua quinta stagione con Manolo Saiz (terzo anno con la Liberty Seguros). Finalmente libero da compiti di gregariato, ottiene due ottimi piazzamenti al Giro d'Italia (12° posto) e al Giro di Svizzera (8° posto). Nel 2007 torna a correre in Italia con la Lampre, ma, coinvolto nell'Operacion Puerto, disputa l'ultima gara della stagione al Campionato italiano (1 luglio). Nel 2008, uscito pulito dall'Operacion Puerto, firma un contratto con la Ceramica Flaminia Bossini Docce, che gli permette di rilanciarsi nel grande ciclismo. Dopo molti piazzamenti torna alla vittoria nel Brixia Tour 2009. A fine stagione è inseguito da molti Top Team, ma decide di restare alla Flaminia sperando che la squadra venga invitata alla corsa rosa. Svanita questa possibilità a fine marzo da l'addio alla formazione italiana per approdare alla russa Katusha che lo schiererà come capitano al Giro d'Italia.