Dario David Cioni è nato il 2 dicembre 1974 a Reading (Inghilterra) e oggi vive a Montelupo Fiorentino un piccolo comune nelle colline toscane a 30Km da Firenze.
La sua carriera ciclistica è molto particolare, poiché non ha seguito il nomale iter per diventare professionista. Innanzitutto ha iniziato molto tardi, nel 1992, cioè dal secondo anno Juniores con la mtb. Comunque ha iniziato subito a vincere, fin dalle primissime gare, raccogliendo il titolo di Campione Italiano d'Inverno e arrivando secondo ai Campionati Italiani e all'Italian Cup. A fine stagione è stato convocato in nazionale per i Campionati Mondiali ed Europei.
In MTB ha sempre corso per la stessa società che nell'arco degli anni ha cambiato più volte nome. I primi anni si chiamava Diamone Back, poi dal 1994 Mapei è diventato lo sponsor principale. Nel corso degli anni ha corso molte gare internazionali e prove di Coppa del Mondo. Inoltre è stato in nazionale dal 1992 al 2000. I migliori risultati sono stati un secondo posto ai Campionato Europei Under23 di Bassano del Grappa e un secondo posto in Coppa del Mondo a Sainct Wendel in Germania, oltre a vari piazzamenti nei primi 10.
In ambito italiano ha vinto tre Campionati Italiani d'Inverno anche se non è mai riuscito a vincere il Campionato Italiano assoluto, arrivano più volte secondo. Ha preso parte anche a due stagioni di Ciclocross (Inverno 1995 e 1996) riuscendo a vestire la maglia azzurra in varie prove di Coppa del Mondo e in due mondiali, inoltre si è piazzato due volte terzo ai Campionati Italiani.
Il passaggio al mondo del professionismo su strada è avvenuto nel 2000, quando è stato inserito nel gruppo giovani della Mapei (con Pozzato, Paolini, Rogers, Cancellare ed altri). L'idea era di svolgere doppia attività MTB e strada per meglio preparare le Olimpiadi, ma, dopo l'esclusione dalla squadra olimpica, nella seconda parte della stagione ha corso prevalentemente su strada prendendo parte (e terminando) la Vuelta Espana e la Paris-Tour, prova di Coppa del Mondo.
Intanto arriva la prima vittoria in una tappa del Giro di Slovenia, dopo che ha concluso secondo in una tappa del Giro di Normandia. Nel 2001 passa in pianta stabile alla prima squadra della Mapei-Quick Step e, nonostante apparizioni sporadiche in MTB, partecipata a molte gare di primo piano su strada. Nel corso dell'annata vince la terza tappa e la classifica generale della Vuelta a Minho, una breve gara a tappe in Portogallo. Inoltre prende parte per la seconda volta alla Vuelta Espana.
Alla terza stagione da professionista debutta finalmente al Giro d'Italia dove ottiene alcuni buoni piazzamenti nei dieci. Nel corso della stagione l'unica affermazione la ottiene alla cronosquadre della Coppi e Bartali. A fine stagione prende parte ancora una volta alla Vuelta Espana e a varie prove di Coppa del Mondo fra cui il Giro di Lombardia. Con il 2002 si conclude, purtroppo, il ciclo alla Mapei (dal 1994 in MTB e dal 2000 su strada) e passa ad un altro squadrone italiano, la Fassa Bortolo.
Nel 2003 cambia il suo ruolo in squadra trasformandosi in un ottimo gregario per le corse a tappe. Al Giro d'Italia ha l'incarico di lavorare per Petacchi e con lui finisce fuori tempo massimo nella 19* tappa. Successivamente prende parte al suo primo Tour de France (concluso al 79° posto). Il 2004 è la sua migliore stagione. Nella prima parte svolge il solito lavoro di gregariato, fino alla Liegi-Bastogne-Liegi. In seguito prende parte al Giro di Romandia concludendolo in modo sorprendente al 5° posto nella classifica Generale con un secondo e quinto posto di tappa. Partecipa al Giro d'Italia per la terza volta con il compito di aiutare Petacchi, ma dopo delle buone prestazioni in salita ha la libertà di fare classifica. Alla fine arriva 4° con un secondo e quinto posto di tappa. Ma non è finita qui perché dopo una settimana corre il Giro di Svizzera finendo 3° in generale e poi a vince il Campionato Italiano a Crono. Finalmente una maglia tricolore dopo tanti secondi posti. A fine stagione partecipa alla Vuelta e poi è convocato per i Mondiali di Verona. Purtroppo ad un controllo sulla salute della Federazione Ciclistica Internazionale è dichiarato non idoneo, per cui non riesce a prendere parte al Mondiale. Dopo due settimane riceve dall'Unione Ciclistica Internazionale la certificazione che riconosce i suoi valori naturalmente elevati. Torna a correre e conclude la stagione con il Giro di Lombardia e la crono Firenze-Pistoia dove termina 5° in maglia tricolore.
Nel 2005 passa alla neo-nata Liquigas-Bianchi, concentrando la sua attenzione sul Giro d'Italia e sul Tour de France. Non riesce però a ripetere la stagione precedente e al Giro d'Italia solo raramente si mette in evidenza concludendo comunque in crescendo al 13° posto. Per il resto una stagione da archiviare in fretta per cercare velocemente la riscossa nel 2006.