Ad una settimana dal Mondiale vinto dal lettone Vainsteins si chiude la stagione con l'assegnazione della Coppa del Mondo. Il lizza il tedesco Zabel ed il vincitore dell'edizione '99, Tchmil che, per conservare il trofeo, deve vincere il Lombardia ed il rivale piazzarsi oltre il nono posto. Partenza da Varese alle 10.10, mattinata fredda e cielo grigio. Dopo soli 20 km si registra il ritiro di Zabel, influenzato. La media della prima ora di corsa è altissima (45 km/h) con il gruppo che attraversa la Brianza e si dirige verso la salita della Madonna del Ghisallo. In salita scandisce il passo l'ultimo vincitore del Lombardia, Celestino con Zberg, Camenzind e Simoni. Il gruppo è allungato ma in discesa ritorna compatto. La velocità rimane sostenuta mentre comincia a spuntare decisamente il sole. Il gruppo si dirige verso Canzo e dopo due ore la media generale è superiore ai 42 km/h. Dopo il rifornimento di Cesana Brianza, ad Oggiono (percorsi 98 km) scatto di Wauters che viene riassorbito dal gruppo, tirato dalla Mapei, lungo la salita del Colle Brianza, dopo essere stato per una ventina di km in avanscoperta. Dopo 145 km attacco di Peron con Tafi, Rastelli, Camenzind e il campione del mondo Vainsteins. Vainsteins e Rastelli desistono quasi subito mentre gli altri insistono. I battistrada hanno un vantaggio di 40" dopo 20 km di fuga con il gruppo che non lascia spazio. Dopo il secondo rifornimento a Casazza comincia l'ascesa al Colle del Gallo; in otto escono dal gruppo, Zberg, Celestino, Belli, Lunghi, Serpellini, Codol, Bertolini e Faresin i quali cercano di rientrare sui battistrada. Ai piedi della salita del Selvino i tre battistrada hanno ancora 30" di vantaggio ma lungo i 10 km della salita il gruppo si ricompatta. Rimangono in avanscoperta Camenzind, Codol, Belli e Zberg; poi cade Camenzind e davanti rimangono in tre. Intanto lo sforzo di Casagrande ha allungato il gruppo e nella discesa del Selvino Bartoli, Casagrande, Rebellin, Rumsas e Axelsson si riportano sui battistrada. Si avvicina il traguardo e rimangono le ascese di Berbenno e Boccola. A metà salita del Berbenno (30 km alla conclusione) Axelsson tenta la carta a sorpresa: 40" di margine sul Berbenno su un gruppetto formato da Zberg, Rebellin, Casagrande, Belli e Rumsas, sui quali rientra anche Bartoli. Il vantaggio si mantiene costante sino alla Boccola (lo strappo di Bergamo Alta, 2 km con punte al 18%), situata a meno di 8 km dal traguardo. Il pavè della Boccola è purtroppo fatale ad Axelsson che fora la ruota posteriore e, con la ruota sgonfia, non può affrontare la discesa a tutta e il suo vantaggio diminuisce. Casagrande, sicuramente il più attivo, si lancia all'inseguimento di Axelsson, per un pò fa da cuscinetto fra lo svedese e gli altri, poi Rumsas riesce ad agganciarlo. Mancano un paio di chilometri alla conclusione: i due, con il lituano a rimorchio del toscano, riprendono il battistrada a 600 metri dalla conclusione, e lo saltano facilmente. Ai 300 metri, dopo l'ultima curva, Casagrande è davanti al lituano della Fassa Bortolo, non è la posizione favorevole per una volata vincente ed infatti è Rumsas che da dietro risponde con successo allo scatto del toscano, vincendo l'ultima corsa di stagione. Per Casagrande è l'ennesima occasione persa mentre la coppa del mondo Uci finisce a Erik Zabel che ha sfruttato l'ampio vantaggio accumulato sul belga Tchmil, terzo lo stesso Casagrande.