16 ottobre 1999 - Giro di Lombardia

Mattinata fredda e nuvolosa con partenza da Varese alle 10:25 per 169 corridori. La prima ora è veloce (media superiore ai 43 km/h) e ci sono molti attacchi; il più consistente viene da Pascal Richard che attacca dopo 63 km ai piedi della salita della Madonna del Ghisallo e guadagna 30". Lo svizzero viene riassorbito dopo una decina di km dal gruppo, guidato dalla Rabobank, che scollina compatto scollina. Un altro attacco è portato in discesa da una decina di corridori tra i quali sono Nardello e Sacchi a condurre. Ben presto vengono riassorbiti e ci provano altri 20 atleti ma il gruppo ritorna subito compatto quando mancano 100 km alla conclusione. Si avvicina l'ascesa al Selvino e il campione del mondo Freire a sorpresa attacca con Sergio Barbero. I battistrada conducono con 1'45" di vantaggio ma a 70 km alla conclusione, Barbero in discesa cade e si ritira, mentre Freire preferisce rallentare ed aspettare gli inseguitori ormai vicini.
Avvenuto il ricongiungimento è Mirko Celestino che attacca e ottiene un buon vantaggio quando mancano 43 km alla conclusione. Nell'ascesa a Berbenno dal gruppo inseguitore attacca Richard che si porta dietro Di Luca, Mazzoleni e Camenzind; il loro ritardo dal battistrada è di circa 30". I quattro inseguitori riprendono Celestino a circa 28 km dalla conclusione e hanno 30" secondi su un gruppo di una ventina di corridori tra i quali Zberg, Sorensen, Tchmil, Van de Wouwer, Boogerd, Ullrich, Nardello e Konishev. Il vantaggio dei battistrada diminuisce ancora e da dietro Konishev riesce a riportarsi sui battistrada che adesso sono in sei. Ai meno 10 i sei battistrada hanno ancora 24" sugli immediati inseguitori e nell'ascensione finale a Bergamo Alta Camenzind attacca nello stesso punto dell'anno scorso, ma Mazzoleni e Di Luca gli sono subito in scia. Celestino e Konishev sono leggermente staccati ma nella discesa che porta al traguardo si avvicinano ai battistrada e ai 600 metri al traguardo c'è il ricongiungimento. Celestino affronta con decisione l'ultima curva a destra e taglia per primo il traguardo davanti a Di Luca e Mazzoleni.
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