Corridore a molti sconosciuto e quasi misterioso, ebbe un folgorante momento di notorietà grazie alla Milano-Sanremo del 1927 quando, difendendo i colori della "Nicolò Biondo" di Carpi, sorprese tutti (avversari, addetti ai lavori e tifosi) con una lunghissima fuga lanciata addirittura prima del Turchino. Tra il disinteresse del gruppo conquistò un vantaggio enorme che riuscì a mantenere fino all'arrivo dove si aggiudicò la corsa (2° Binda) tra lo stupore generale, realizzando una delle più grandi sorprese di tutta la storia ciclistica italiana.
Personaggio estroso, provetto boscaiolo, soprannominato "Pelo" ("Pelone" era il padre ...) dagli amici del paese cui aveva promesso per scommessa "una vittoria importante dove mi lascerò alle spalle anche Binda", tornò a Gambassi generando enormi entusiasmi e continuando pubblicamente a riaffermare la sua superiorità nei confronti dei grandi campioni. Tuttavia nelle stagioni seguenti tornò presto nell'ombra e sparì presto di scena, lasciando comunque il sapore della beffa ai suoi più illustri avversari.
Deceduto nel 1944 in seguito ad un oscuro episodio legato alle tristi vicende della "Repubblica di Salò". Dopo un anno di tormento, la Toscana viene liberata dagli Alleati. L'11 Agosto 1944 è la data simbolo per la rinascita, il giorno in cui Firenze viene riconsegnata al popolo. Ma è anche il momento della battaglia finale, delle vendette, delle ultime follie. Chesi, che dopo l'8 settembre 1943 era diventato un milite della Repubblica di Salò, si trova nel mezzo dello scontro, ma stavolta dalla parte sbagliata. Combatte duramente, lui come tanti altri repubblichini, fedeli fino in fondo alla loro ideologia: miliziani che almeno, a differenza di molti altri, hanno avuto l'onore di non fuggire e di non arrendersi.
Chesi viene catturato a Firenze: processato da un tribunale popolare, è in un primo momento assolto, pare per l'intervento di un suo fervente ammiratore che ne ricorda anche i trascorsi ciclistici. Liberato, viene di nuovo arrestato; nessuno sconto stavolta e, ritenuto responsabile di appartenere alla RSI, viene fucilato non lontano da Santa Croce. Oggi è sepolto nel cimitero di Trespiano, insieme ad altri militi della Repubblica di Salò.