Nato a Imola nel 1935 inizia a correre come allievo con la Società Ciclistica Casalfiumanese mettendosi in evidenza diverse volte. Nel 1954, al primo anno da dilettante, gareggia con la Sanmartinese risultando atleta di punta del sodalizio. Ottiene alcune brillanti vittorie e un buon numero di piazzamenti che denotano invidiabili capacità su svariati terreni di gara. E' un corridre completo a suo agio sul passo e in salita; in volata sa essere temibile soprattutto al termine di corse tirate ed impegnative. Il biennio 1955-56, con il Centro Sportivo Felsineo di Bologna, lo qualifica uno dei migliori dilettanti italiani e certamente il più continuo nel rendimento come dimostrano i risultati. Ottiene in questo periodo una ventina di vittorie tra le quali spiccano: Piccolo Giro di Lombardia (1955), indicativa campionati del mondo a Imola, finale del G.P. Pirelli, Ruota d'Oro in tre prove e Coppa Città di Carpi (tutte nel 1956). Sempre nel 1956 veste la maglia azzurra al campionato del mondo di Ballerup dove, purtroppo, una foratura gli pregiudica un risultato di maggiore soddisfazione. Nell'autunno del 1956 debutta in campo professionistico con la Bianchi al Giro di Lombardia. E' un esordio di tutto rilievo: sul Ghisallo attacca con decisione, Coppi lo rangiunge in discesa. Di comune accordo i due insistono in una fuga entusiasmante ma vengono ripresi alle porte di Milano. Al Vigorelli una volata tra diciotto corridori vede primeggiare il velocista francese Darrigade con Diego in 9° posizione. Ma l'appuntamento con la vittoria al Giro di Lombardia è solo rimandato. L'anno dopo infatti fa suo questo traguardo in una corsa disputata in condizioni atmosferiche proibitive.
Corre fino alla metà degli anni sessanta con Bianchi, Carpano, Ghigi, Salvarani e Cynar. Non passa stagione senza un bersaglio di rilievo con spunti irresistibili. Il 1959 è sicuramente la sua stagione migliore: dopo il 3° posto al Giro d'Italia e il 5° ai mondiali di Zandvoort, conquista la maglia tricolore grazie ad una bella vittoria al Giro del Lazio prova unica di campionato italiano. Numerose sono le vittorie e i piazzamenti entro i cinque in molte classiche nazionali. Nel 1962 vince il Giro di Romagna bruciando in volata Baldini e Pambianco; dopo di lui passeranno più di trent'anni prima che un altro romagnolo si imponga sul traguardo di Lugo. Al Giro d'Italia è presente sette volte con risultati discontinui. Infatti ad alcune edizioni molto positive alterna ben 4 ritiri: rit. (1957), rit. (1958), 3° (1959), 8° (1960), rit. (1962), 5° (1963) e rit. (1964).
Cessata l'attività agonistica è rimasto nell'ambiente ciclistico continuando a distinguersi come apprezzato direttore sportivo.